产品资讯

135920-28-4,7-Azidoheptanoic acid的合成与纯化

2025-11-06 分享

产品名称:135920-28-4,7-Azidoheptanoic acid的合成与纯化

1. 结构与化学性质

分子结构:直链脂肪酸骨架(C7H13N3O2),分子量171.2,第7位碳原子被叠氮基(-N₃)取代,末端为羧基(-COOH)。结构式为:N≡C-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-COOH。

反应特性:

叠氮基:通过铜催化叠氮-炔基环加成(CuAAC)或无铜点击反应与炔基偶联,实现生物正交标记;可参与还原反应(如Staudinger反应)生成胺类化合物。

羧基:可与氨基(-NH₂)、羟基(-OH)形成酰胺键或酯键,用于蛋白质、核酸的共价修饰。

物理性质:白色至灰白色固体,溶于DMSO、DMF、DCM等有机溶剂,水溶性良好。

2. 核心应用场景

生物正交标记:作为点击化学探针,用于标记蛋白质、核酸、脂质等生物分子,结合荧光染料(如Cy5、FITC)或生物素,实现细胞成像、流式细胞术、蛋白质相互作用研究。

代谢研究:作为脂肪酸类似物,追踪细胞内脂质代谢途径(如β-氧化、脂滴形成),或通过点击反应标记脂肪酸转运蛋白(如FATP、CD36)。

药物开发:用于合成ADC(抗体偶联药物)、PROTAC(蛋白降解靶向嵌合体)等,通过叠氮-炔基偶联实现靶向药物释放;在肽类药物中引入叠氮基,增强稳定性和生物利用度。

材料科学:构建功能化纳米材料(如脂质体、聚合物微球),用于药物递送、生物传感器开发;在表面修饰中实现抗污、抗菌涂层。

3. 合成与纯化

合成路径:

经典方法:通过7-氨基庚酸(7-Aminoheptanoic acid)的桑德迈尔反应(Sandmeyer reaction)或叠氮化钠(NaN₃)与溴代庚酸反应引入叠氮基。

固相合成:在肽合成中,利用Fmoc/tBu保护策略,通过叠氮化试剂(如TMS-N₃)修饰侧链羧基。

纯化方法:柱层析(硅胶/C18)、HPLC纯化,纯度≥95%,通过NMR、质谱验证结构。

4. 储存与操作规范

储存条件:避光、密封、-20℃以下冷冻保存;溶解后建议-80℃分装,避免反复冻融和叠氮基分解。

操作注意事项:

安全防护:佩戴手套、护目镜,在通风橱中操作,避免吸入粉尘或蒸汽;叠氮基与金属(如铜)接触可能生成爆炸性叠氮化物。

废弃物处理:按化学废弃物规范处置,避免与酸性物质、重金属混合。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

135920-28-4,7-Azidoheptanoic acid

关于我们:

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌,良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者,公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器,良好有完备的生产,研发,检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品,公司目前经营的产品主要有合成磷脂,PEG衍生物,嵌段共聚物,纳米金,磁性纳米颗粒,介孔二氧化硅,活性荧光染料,荧光量子点,点击化学和大环配体等等。


我们可以提供的相关产品

DSPE-PEG-iRGD-FITC 磷脂-聚乙二醇-iRGD-FITC

DSPE-PEG-iRGD-CY3 磷脂-聚乙二醇-iRGD-CY3

DSPE-PEG-iRGD 磷脂-聚乙二醇-iRGD

DSPE-PEG-IR825 二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-IR825

DSPE-PEG-Insulin Mimetic Peptide 二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-拟胰岛素多肽

DSPE-PEG-iNGR 二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-iNGR靶向肽

DSPE-PEG-IMA 二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-白蛋白

DSPE-PEG-Ile-Pro-Ile(DPPE/DOPE/DMPE) 二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-异亮氨酸-脯氨酸-异亮氨酸