Biotin-D-Glucose 6-phosphate,6磷酸葡萄糖-生物素,化学组成与结构特点
Biotin-D-Glucose 6-phosphate,6磷酸葡萄糖-生物素,化学组成与结构特点
6-磷酸葡萄糖-生物素(Biotin-D-Glucose 6-phosphate, Biotin-G6P)是一种功能性糖类偶联分子,由葡萄糖 6-磷酸(Glucose 6-phosphate, G6P)与生物素(Biotin)通过共价化学方式连接形成。该分子结合了 G6P 的糖类生物活性和生物素的高亲和力识别能力,可作为研究葡萄糖代谢、糖酵解调控以及糖基化相关生物过程的工具分子。生物素末端可与链霉亲和素(Streptavidin)或亲和素修饰载体结合,实现靶向捕获、分子示踪及高效标记。
化学组成与结构特点方面,Biotin-G6P 分子由三部分组成:葡萄糖 6-磷酸核心、连接桥以及生物素末端。G6P 核心保持葡萄糖的六碳环结构及 C6 位置的磷酸基团,磷酸基提供酸性电荷和亲水性,使分子在水溶液中高度可溶。生物素末端保留内酰脲环和羧基官能团,为分子提供高选择性结合能力。连接桥通常为短链羰基或柔性聚乙二醇片段,保证 G6P 核心与生物素末端空间分离,使两部分功能互不干扰。
制备方法通常采用温和化学偶联策略,以保证糖类核心和生物素结构完整性,同时实现高效偶联。制备步骤可概述如下:
G6P 活化:G6P 的 C1 位置羟基可通过碳酸酯化或 NHS 酯化进行活化,形成亲电中间体,为与生物素的氨基偶联提供反应位点。该步骤需在温和无水或低水条件下进行,以防磷酸基团水解或糖环开环。
生物素活化:生物素羧基通过 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活化,形成生物素-NHS 酯,增强羧基亲电性,使其能够与 G6P 的氨基或羟基发生可控的酰胺或酯键偶联反应。
偶联反应:活化后的 G6P 与生物素-NHS 酯在缓冲体系中反应,通常使用弱碱性条件(pH 7–8),以保证羟基或氨基的亲核性,同时避免糖类环结构的开环或降解。反应温度一般控制在室温至 37°C,反应时间 12–24 小时,以确保偶联效率和产物完整性。
保护策略:在偶联过程中,为防止非特异性反应,G6P 的非反应羟基可通过可逆保护基团(如乙酰化)暂时保护,在偶联完成后通过温和水解去除,恢复葡萄糖的天然结构。
纯化与表征:偶联产物通常通过反相高效液相色谱(HPLC)、透析或硅胶柱层析纯化,去除未反应的 G6P、生物素及副产物。产物可通过质谱(MS)确认分子量,核磁共振(NMR)验证酰胺键形成及糖类环结构完整性,红外光谱(IR)检测磷酸基和羧基特征峰,确保分子结构和功能完整。
Biotin-G6P 的制备方法特点在于温和、选择性高,并兼顾糖类的化学敏感性和生物素的识别功能。偶联产物在水溶液中稳定,保持葡萄糖 6-磷酸的亲水性和生物活性,同时保留生物素末端的高亲和力识别能力,可广泛用于糖代谢研究、糖酵解信号追踪、糖基化底物标记以及链霉亲和素修饰的纳米载体功能化。
名称:Biotin-D-Glucose 6-phosphate
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)

产品目录
Cy5.5-叠氮,Cyanine5.5-N3,
CY5.5-Trehalose,CY5.5海藻糖
CY5.5-Gambogic-Acid,CY5.5花菁素荧光染料标记藤黄酸
CY5.5-Astragalus polysaccharide,CY5.5黄芪多糖
仅用于科研,不能用于人体。小编axc