Biotin-Andrographolide，生物素-穿心莲内酯，穿心莲内酯-Biotin的合成路线
Biotin-Andrographolide，生物素-穿心莲内酯，穿心莲内酯-Biotin的合成路线
生物素-穿心莲内酯（Biotin-Andrographolide）是一种功能性偶联分子，由天然活性成分穿心莲内酯（Andrographolide, APL）与生物素（Biotin）通过共价化学连接形成。穿心莲内酯是从穿心莲（Andrographis paniculata）中分离出的二萜内酯类化合物，具有多羟基结构和 α,β-不饱和内酯环，是分子药理研究中的重要活性小分子。生物素部分保留内酰脲环和羧基官能团，可与链霉亲和素（Streptavidin）或亲和素修饰载体形成高亲和力结合，从而赋予偶联分子在分子示踪、靶向捕获及药物递送研究中的功能性。
化学组成与结构特征方面，Biotin-Andrographolide 分子可分为三部分：穿心莲内酯核心、连接桥以及生物素末端。穿心莲内酯核心保持天然二萜骨架及多羟基和 α,β-不饱和内酯环，为化学修饰提供反应位点。连接桥通常为短链羰基或聚乙二醇片段，使穿心莲内酯核心与生物素末端空间分离，保证两部分功能互不干扰。生物素末端保留内酰脲环和羧基，为偶联产物提供高选择性识别能力。整体分子兼具水溶性和一定疏水性，适合在生物体系中应用。
合成路线通常基于温和、可控的化学偶联策略，避免破坏穿心莲内酯敏感的 α,β-不饱和内酯环和多羟基结构。合成步骤概述如下：
穿心莲内酯活化：选择穿心莲内酯上的羟基官能团（如 C-14 位置羟基）作为偶联位点，通过酯化或碳酸酯化活化，生成亲电中间体。活化通常在有机溶剂中进行（如 DMSO 或 DMF），并在温和条件下进行，以避免内酯环开环或分子降解。
生物素活化：生物素羧基通过 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）活化，形成生物素-NHS 酯，提高羧基亲电性，使其能够与穿心莲内酯的羟基形成稳定的酯键偶联。
偶联反应：活化后的穿心莲内酯与生物素-NHS 酯在缓冲体系或适宜有机溶剂中混合，通常使用弱碱性条件（pH 7–8）和室温或略高温（25–37°C）反应数小时至 12 小时，形成 Biotin-Andrographolide 偶联产物。
连接桥设计：为改善分子空间独立性和水溶性，可在穿心莲内酯羟基和生物素羧基之间引入柔性短链或聚乙二醇片段，既保证偶联效率，也减小 steric hindrance 对分子识别功能的影响。
纯化与表征：偶联完成后，通过反相高效液相色谱（HPLC）、透析或硅胶柱层析纯化，去除未反应的穿心莲内酯、生物素及副产物。产物可通过质谱（MS）确认分子量，核磁共振（NMR）验证酯键形成及二萜骨架完整性，红外光谱（IR）检测羟基、酯键及生物素官能团特征峰，确保分子结构和功能完整。
产品名称：Biotin-Andrographolide
纯度：95%+
规格：mg/g
用途：科研
产品目录
CY5.5酵母聚糖A CY5.5-Zymosan A
CY5.5-聚乙二醇-α-糜蛋白酶，Cyanine5.5-PEG-α-Chymotrypsin，
CY5.5-聚乙二醇-叠氮，Cyanine5.5-PEG-N3，
CY5.5-聚乙二醇-活性酯，Cyanine5.5-PEG-NHS，
CY5.5-聚乙二醇-聚己内酯，Cyanine5.5-PEG-PCL，
仅用于科研，不能用于人体。小编axc