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TCO-PEG4-acid,1802913-21-8常被用于构建生物正交反应体系中的连接桥

2025-11-07 分享

英文名称: TCO-PEG4-Acid

中文名称: (4E)-TCO-PEG4-ACID

MF: C20H35NO8

MW: 417.49

CAS: 1802913-21-8

TCO-PEG4-acid

产品简介:

TCO-PEG4-acid(反式环辛烯-PEG4-羧酸)是一种具有生物正交反应活性与可进一步衍生化功能的连接性化合物。其结构包含TCO(trans-cyclooctene)基团、四聚乙二醇(PEG4)链段以及末端羧酸(–COOH)官能团。TCO部分是一类应变活化烯烃,可与四嗪类化合物通过应变促进的Diels–Alder反应进行快速、专一的生物正交偶联。这种反应无需催化剂、反应条件温和,对生物分子结构影响极小,因此广泛应用于生物标记、药物连接与体内示踪研究。

PEG4链段由四个乙二醇单元组成,赋予分子良好的亲水性与柔性。它不仅提升了化合物在水溶体系中的溶解性,还能提供空间隔离作用,减少反应基团之间的位阻效应与非特异结合。PEG结构还能有效抑制分子间疏水聚集,使TCO在生物体系中保持稳定的反应性能。PEG4长度适中,既能保证足够的分子延展性,又不会显著增加整体分子量,非常适合用于精确构建小分子探针或偶联载体。

羧酸官能团是TCO-PEG4-acid的重要反应位点,它可以通过活化反应(如EDC/NHS法)与胺基化合物偶联,生成稳定的酰胺键。这种特性使其成为合成TCO-PEG4-NHS、TCO-PEG4-Amine等衍生物的重要中间体,也可直接用于修饰蛋白质、肽链或其他含胺材料,实现TCO基团的引入。该反应步骤简便、效率高,可在温和条件下完成,兼具灵活性与可控性。

TCO-PEG4-acid常被用于构建生物正交反应体系中的连接桥,如在药物递送、荧光探针设计或纳米材料表面功能化中作为中间构件使用。通过羧酸端进一步修饰,可制备出多种功能化衍生物,以满足不同实验需求。此外,TCO基团的高反应速率和高选择性,使得TCO-PEG4-acid在复杂生物环境中仍能保持优良的化学活性与反应稳定性。

在操作过程中,TCO-PEG4-acid通常溶于无水DMSO、DMF或少量甲醇中,建议避光、低温保存,以防止TCO结构氧化或异构化。其稳定的结构、良好的溶解性与反应兼容性,使其成为连接TCO功能单元与其他化学或生物分子的理想中间体,在化学生物学与分子修饰研究中具有广泛的应用价值。

品牌简介:

良林科研服务平台由西安瑞胜生物科技有限公司建设运营,专注为全球科研用户提供技术支持与产品服务。公司配备完善的合成、纯化、冻干及分析检测设备,具备从研发到质量控制的完整体系,提供化学品定制及小试至中试规模生产服务。

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说明:

资料由良林生物kx整理,产品仅限科研实验使用,不得用于人体、医疗或诊断。

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