3561-24-8,6-fam(2',4',5',7'-Br4)的化学结构与性质
产品名称:3561-24-8,6-fam(2',4',5',7'-Br4)的化学结构与性质
化学结构与性质
化学名称:2',4',5',7'-四溴-3',6'-二羟基-3-氧代-3H-螺[异苯并呋喃-1,9'-氧杂蒽]-6-羧酸
分子式:C₂₁H₈Br₄O₇,分子量691.9
物理特性:固体或粉末,溶于水和极性有机溶剂(如DMSO、DMF),避光、干燥、-20℃以下保存,避免反复冻融。
光学性质:激发波长约495 nm,发射波长约520 nm,发出绿色荧光,具有高量子产率和良好光稳定性。溴原子修饰增强了其光物理特性,如重原子效应可调控荧光/磷光行为。
核心应用
分子生物学与生物化学:
荧光标记:通过羧基(-COOH)与核酸、蛋白质、肽链等生物分子偶联,用于qPCR、Sanger测序、SNP分析、FRET探针及分子信标设计。
细胞成像:因良好的水溶性和细胞膜通透性,用于活细胞内生物分子追踪(如溶酶体、内体标记)及荧光显微成像。
荧光猝灭研究:作为猝灭剂与荧光团(如Cy3、FAM)配对,用于能量转移机制研究。
材料科学:
作为合成中间体,用于制备功能材料(如导电聚合物、发光材料、光敏材料),或通过溴原子参与钯催化偶联反应(如Suzuki反应)引入其他基团。
光物理研究:
探究重原子效应对荧光/磷光的影响,如氧敏感性、三重态生成等,适用于光物理机制探索。
合成与衍生
合成路径:通常由荧光素经溴化、缩合、闭环等步骤合成,关键步骤包括碱性条件下的溴代反应及催化剂加速的闭环反应。
衍生试剂:6-FAM PEG3-COOH、FAM DBCO、FAM Maleimide等,用于扩展生物共轭应用。

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