5-Aminofluorescein，5-氨基荧光素的核心应用

产品名称：5-Aminofluorescein，5-氨基荧光素的核心应用

化学结构与性质

分子结构：分子式为C₂₀H₁₃NO₅，分子量347.32，属于荧光素母核（如5(6)-羧基荧光素）的氨基化衍生物。结构中5位引入氨基（-NH₂），可能存在5-氨基与6-氨基异构体（通过结晶或色谱分离）。

物理状态：暗棕色固体粉末，密度1.58 g/cm³，熔点约223℃，沸点723.7℃（760 mmHg），微溶于水，溶于DMSO、DMF等有机溶剂。

光谱特性：绿色荧光（激发波长约490-495 nm，发射波长约515-525 nm），荧光量子产率较高，光稳定性中等，需避光操作。pH依赖性显著：在碱性环境（pH 8-9）下荧光强度增强，可能与氨基的质子化状态相关。

核心应用

生物标记与成像：

蛋白质/抗体标记：通过氨基与羧基或活性酯（如NHS）反应形成共价键，用于免疫荧光、流式细胞术、Western blotting及活细胞成像（如追踪蛋白质定位、细胞器动态）。

核酸检测：作为荧光探针用于DNA/RNA测序、荧光原位杂交（FISH）及实时PCR（qPCR）探针。

细胞功能研究：监测细胞内pH、离子浓度（如Ca²⁺）、信号传导及代谢过程。

分子探针开发：作为荧光报告基团构建传感器（如pH探针、酶活性检测），或与靶向分子（如抗体、肽链）偶联实现特异性标记。

材料科学：用于荧光纳米材料、生物传感器及药物递送系统的功能化修饰。

合成与反应机制

合成路径：

经典方法：荧光素与硝基化合物（如4-硝基邻苯二甲酸）反应生成硝基衍生物，随后通过还原（如Na₂S/NaHSO₃）将硝基转化为氨基，再经结晶或色谱分离5/6-异构体。

改进方法：利用重氮化反应或卤代荧光素（如5(6)-碘荧光素）与氨基化合物偶联，提高产率和纯度。

反应特性：氨基可与羧基、醛基或活性酯发生缩合反应（如形成酰胺键、希夫碱），支持正交标记策略（如双功能团标记）。

关于我们：

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