TCO-PEG-Hydroxyl 反式环辛烯-聚乙二醇-羟基的基本信息

2025-11-10 分享

英文名称：TCO-PEG-Hydroxyl

中文名称：反式环辛烯-聚乙二醇-羟基

用途：科研

状态：固体/粉末/溶液

保存：冷藏

TCO-PEG-Hydroxyl

TCO-PEG-Hydroxyl 是一种基于聚乙二醇（polyethylene glycol, PEG）结构的高效生物偶联试剂，由反式环辛烯（trans-cyclooctene, TCO）与线性 PEG 通过稳定化学键连接而成，并在末端保留一个可进一步功能化的羟基（–OH）。该材料结合了 PEG 的高亲水性与生物相容性、TCO 的高速生物正交反应性能，以及羟基的可改性能力，是现代生物正交化学、生物成像、药物递送和材料表面工程中常用的重要构建模块。

从结构上来看，反式环辛烯（TCO）是一类具有高应力环结构的烯烃，其处于张力释放驱动状态，使其在生物正交反应中特别活泼。TCO 最常应用于与四嗪（tetrazine）之间的逆电子需求 Diels–Alder 反应（inverse electron demand Diels–Alder，IEDDA），这一反应是所有生物正交反应中动力学最快的体系之一。IEDDA 的反应速率远高于传统 CuAAC、SPAAC 反应，可在极低浓度、无金属催化剂、室温及水相环境中迅速发生，因此非常适合在体内、活细胞、蛋白体系或复杂生物环境中使用。TCO-PEG-Hydroxyl 中的反式环辛烯位点为后续的快速标记、偶联或交联反应提供了强大的化学活性。

中间部分的 PEG 主链赋予了分子优异的水溶性、生物相容性以及抗蛋白吸附能力。PEG 结构可有效降低非特异性结合，延长纳米材料或药物的体内循环时间，提高整体的稳定性和均一性。在生物材料表面修饰、纳米颗粒包覆、蛋白质稳定化或探针分散中，PEG 链段均能发挥核心作用，减少聚集、沉降或被免疫系统快速清除的风险。TCO 与 PEG 的结合，使其具备既能高效生物正交反应，又能在复杂体系中保持稳定和均一分布的综合优势。

TCO-PEG-Hydroxyl 的末端羟基提供了进一步化学修饰的可能性。羟基是一种温和而常用的功能基团，可通过酯化、醚化、碳酸酯化、活化转化等反应衍生为多种功能形式。例如可进一步转化为 NHS 酯、丙烯酸酯（acrylate）、马来酰亚胺（maleimide）、叠氮（azide）、炔基（alkyne）、氨基（amine）等功能端基，使该材料能够广泛用于构建不同类型的生物材料、偶联试剂或基因/药物载体。因此，TCO-PEG-Hydroxyl 既可以作为最终材料直接使用，也可以作为中间体用于制备多种 TCO 功能化 PEG 衍生物。

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