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TCO-PEG-OPSS 反式环辛烯-聚乙二醇-巯基吡啶的基本信息

2025-11-10 分享

TCO-PEG-OPSS（trans-cyclooctene–polyethylene glycol–ortho-pyridyl disulfide）是一类集高速生物正交反应特性与可控巯基反应性能于一体的高功能 PEG 衍生物。其结构由三个关键模块组成：反式环辛烯（TCO）作为高速生物正交位点，PEG 主链提供生物相容性和水溶性，中端或末端的 OPSS（ortho-pyridyl disulfide，吡啶巯基二硫键）基团作为与硫醇进行可逆-可控偶联的活性位点。在分子工程、生物探针构筑、纳米载体修饰以及动态可降解材料领域均具有重要应用价值，是连接生物正交化学与巯基化学的桥梁性试剂。

首先，TCO 基团在 TCO-PEG-OPSS 中承担高速生物正交反应功能。反式环辛烯环张力高，因其高能烯烃结构而可与四嗪（tetrazine）在无金属催化条件下进行逆电子需求 Diels–Alder（IEDDA）反应。这种反应被认为是目前生物正交反应中动力学为迅速的体系之一，具有配体浓度低、特异性强、温和条件下反应迅速等优势。因此，TCO 使材料可用于体内标记、活细胞实时成像、药物载体快速功能化、可注射水凝胶交联等多类应用。TCO 的引入确保了材料在复杂环境中仍具有高效、可控的反应行为，使其成为现代生物正交技术中的核心功能模块。

其次，PEG 主链为整个分子结构提供高度的水溶性、生物相容性、柔顺性以及抗蛋白吸附能力。PEG 化可

显著减少非特异性吸附，提高分子分散性并延长纳米材料在体内循环的稳定性。通过 PEG 的调节，可控制分子的空间位阻、反应可及性以及整体构象，以适配不同生物体系的需求。例如在纳米颗粒、脂质体、聚合物微球或蛋白材料表面修饰中，PEG 可作为柔性连接臂，提升偶联效率的同时避免结构聚集或生物环境干扰。

第三部分 OPSS（巯基吡啶）结构是实现可控巯基偶联与可逆连接的重要模块。OPSS 可与巯基（–SH）发生特异性的巯基-二硫键交换反应，生成稳定的二硫键连接，同时释放吡啶-2-硫酮（pyridyl-2-thione），其释放量可被光学监测（412 nm 吸收峰），因此常用于定量偶联反应。这种反应机制具有下列关键优势：

可逆性与刺激响应性：生成的二硫键可在还原环境（如 GSH 富集的细胞质）中断裂，从而实现材料或探针在特定条件下的“脱附”与释放。

反应选择性高：几乎只与自由巯基发生反应，避免与胺类、羟基等基团交叉反应。

适合生物分子修饰：可用于蛋白质、肽链、多硫化酶、纳米粒子表面的定量化、温和条件下偶联。

反式环辛烯-聚乙二醇-巯基吡啶

中文名称：反式环辛烯-聚乙二醇-巯基吡啶

英文名称：TCO-PEG-OPSS

用途：科研

状态：固体/粉末/溶液

保存：冷藏

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