PBA-PEG-OPSS的合成路径与关键技术

产品名称：PBA-PEG-OPSS的合成路径与关键技术

1. 结构特征与组成

三组分嵌段结构：

PBA（苯硼酸）：作为糖识别单元，通过可逆硼酸酯键特异性结合含邻二醇结构的糖类分子（如葡萄糖、唾液酸、糖蛋白），实现靶向识别。

PEG（聚乙二醇）：亲水链（分子量1k-10k Da），提供水溶性、生物相容性及延长体内循环时间（减少网状内皮系统清除），同时作为柔性连接臂增强分子柔韧性。

OPSS（邻吡啶二硫代琥珀酰亚胺）：含巯基活性基团，可与巯基化合物（如半胱氨酸、巯基蛋白）发生硫交换反应，形成稳定二硫键，实现高效偶联。

化学结构示例：

PBA-PEG₅₀₀₀-OPSS（分子量约5800-6000 Da），结构式为苯硼酸-聚乙二醇-邻吡啶二硫键，兼具糖靶向、亲水性和反应活性。

2. 合成路径与关键技术

合成策略：

PBA-PEG偶联：通过酯化反应（如DCC/DMAP催化）或点击化学（CuAAC/SPAAC）连接PBA与PEG，形成PBA-PEG中间体。

OPSS修饰：采用活性酯法（PEG-NHS与OPSS氨基端反应）或固相合成法，将OPSS定向偶联至PEG末端。

纯化与验证：透析、反相HPLC或凝胶过滤色谱纯化（纯度≥95%）；结构通过¹H NMR、MALDI-TOF质谱及FTIR验证连接位点准确性。

优化要点：

避光、低温（-20℃）干燥保存，避免水分/氧化剂导致PBA或OPSS降解。

控制PEG链长度（如2000-5000 Da）平衡水溶性、循环时间与反应活性。

3. 物理化学性质

溶解性：易溶于水、DMSO、DMF等极性溶剂，部分溶于乙醇；PEG链长度影响水溶性。

稳定性：对光、热敏感，需避光保存；生理pH条件下PBA与糖结合可逆，OPSS巯基在pH 6.5-8.0下与巯基反应高效。

反应活性：

PBA-糖识别：在生理pH下与糖类形成动态硼酸酯键，响应pH/糖浓度变化。

OPSS-巯基偶联：通过硫交换反应与巯基化合物（如蛋白、纳米颗粒）定向连接，释放吡啶硫酮副产物。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌，良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者，公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器，良好有完备的生产，研发，检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品，公司目前经营的产品主要有合成磷脂，PEG衍生物，嵌段共聚物，纳米金，磁性纳米颗粒，介孔二氧化硅，活性荧光染料，荧光量子点，点击化学和大环配体等等。

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