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CY5-芹菜素,CY5-Apigenin,花青素标记黄酮类化合物的合成路线

2025-11-17 分享

CY5-芹菜素,CY5-Apigenin,花青素标记黄酮类化合物的合成路线

CY5-芹菜素(CY5-Apigenin)是一种将天然黄酮类化合物芹菜素(Apigenin)与长波长荧光染料 CY5 通过化学偶联形成的功能分子。芹菜素属于黄酮类天然产物,分子中含有多个羟基和苯环结构,具有疏水性和可参与化学修饰的活性位点。CY5 为共轭多环结构的荧光染料,具有强烈可见光或近红外光发射能力,其末端活性基团(如 NHS 酯、醛基或氨基)可与芹菜素的羟基或氨基进行共价连接。CY5-芹菜素结合了芹菜素的黄酮骨架和 CY5 的荧光特性,使其能够在生物体系中实现可视化追踪和功能化应用,广泛应用于生物成像、药物递送及功能化材料研究。

在化学组成上,CY5-芹菜素由芹菜素分子核心与 CY5 染料通过共价键连接组成。芹菜素含有 4 个羟基和多苯环骨架,可提供亲核位点进行偶联反应,同时其疏水性结构有利于分子自组装或纳米颗粒形成。CY5 的活性官能团可与羟基形成酯键或与氨基形成酰胺键,实现稳定共价结合。偶联后分子既保留芹菜素的黄酮结构,又具备荧光标记功能,使其可用于细胞和组织内的追踪及定量分析。

CY5-芹菜素的合成路线主要包括以下步骤:

  1. CY5 活化
    选择带有末端活性基团的 CY5 染料,如 NHS 酯或醛基,在有机溶剂(如 DMSO、DMF)中溶解。NHS 酯活化可形成高度反应性的碳酰基,便于与芹菜素羟基形成酯键,保证偶联效率和反应选择性。

  2. 芹菜素溶液制备
    芹菜素可溶于少量有机溶剂(如 DMSO、乙腈),并保持温和条件以避免苯环或羟基氧化。溶液中可以适当加入碱性缓冲剂(如 TEA 或 NaHCO₃)以激活羟基的亲核性,促进偶联反应。

  3. 共价偶联反应
    将活化的 CY5 染料缓慢加入芹菜素溶液,在轻微碱性条件下(pH 7–8)进行反应。温度通常保持在室温或略低,反应时间为数小时至过夜,以确保充分偶联,同时避免芹菜素降解和 CY5 荧光损失。反应过程中,羟基对 CY5-NHS 酯发生亲核攻击,生成稳定的酯键,形成 CY5-芹菜素偶联产物。

  4. 纯化与分离
    偶联反应完成后,通过透析、凝胶过滤或高效液相色谱(HPLC)分离纯化产物,去除未反应的 CY5 和副产物。纯化后的 CY5-芹菜素可通过质谱(MS)、核磁共振(NMR)及荧光光谱验证结构和功能完整性。

  5. 性能验证与应用准备
    CY5-芹菜素偶联产物在水相或缓冲液中稳定存在,其荧光信号可在可见光或近红外光激发下发射特征峰值。可通过荧光强度或质谱峰面积确定偶联效率,为进一步生物实验或纳米材料构建提供基础数据。

CY5-芹菜素的功能与应用主要包括:

  1. 生物成像与分布追踪
    CY5-芹菜素通过荧光信号可在细胞或组织内实时观察芹菜素的摄取、转运及分布,为黄酮类化合物在生物体系中的动力学研究提供直观工具。

  2. 药物递送和纳米载体构建
    CY5-芹菜素可参与纳米颗粒、自组装胶束或复合材料的构建,利用芹菜素的疏水核心与 CY5 的荧光外壳形成两亲性结构,实现载药和追踪的双重功能。

  3. 化学与分子相互作用研究
    CY5-芹菜素可用于研究黄酮与蛋白质、酶或细胞膜的结合,利用荧光信号进行定量分析,为生物化学机制研究提供工具。

  4. 多功能材料开发
    偶联产物可作为功能化荧光分子用于高分子材料、复合纳米颗粒或可视化传感器开发,兼具生物活性与光学性能。

产品名称:CY5-芹菜素,CY5-Apigenin

纯度:95%+

规格:mg/g

用途:科研

CY5-芹菜素,CY5-Apigenin

产品目录

RB-聚乙二醇-透明质酸,RhodamineB-PEG-Hyaluronate,

RB-聚乙二醇-细胞色素C,RhodamineB-PEG-Cytochrome c,

RB-聚乙二醇-线肽,RhodamineB-PEG-RGD,

RB-聚乙二醇-叶酸,RhodamineB-PEG-FA,

仅用于科研,不能用于人体。小编axc