CAS号:2182601-71-2,Cy5-DBCO的制备方法
CAS号:2182601-71-2,Cy5-DBCO的制备方法
Cy5-DBCO是一种功能化的荧光染料衍生物,由Cy5荧光核心与二苯并环辛炔(DBCO)官能团通过稳定的连接基团偶联而成。Cy5为可见光至近红外区的荧光染料,吸收峰约在650 nm,发射峰约在670 nm,具有高量子产率和光稳定性。DBCO官能团为环辛炔结构,可在铜离子自由条件下与叠氮基分子进行Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition(SPAAC)点击化学反应,实现高选择性、高效率的共价偶联。
Cy5-DBCO兼具荧光信号功能和点击化学反应活性,可用于蛋白质、核酸、纳米颗粒及小分子标记,实现分子示踪和药物递送体系的构建。其两亲性分子结构使其在水相和有机相体系中均可分散,减少非特异性吸附和聚集现象。
2. 化学组成特点
Cy5荧光核心
Cy5为共轭多环结构,包括苯环、吡咯环及含氰基的共轭系统,保证分子在红光区的光学特性。平面共轭结构提供高量子产率和光稳定性,使染料在化学修饰或偶联后仍能保持荧光性能。DBCO官能团
DBCO为刚性环辛炔结构,可与叠氮基分子在无铜催化条件下进行SPAAC反应,形成稳定的1,2,3-三唑环。DBCO反应特异性高、速率快,且不依赖催化剂,减少对生物体系的干扰。连接基团
Cy5与DBCO通过稳定的酰胺或醚连接基团偶联,保证两部分功能完整且互不干扰。该连接方式提供化学稳定性,同时保证DBCO的空间可及性和Cy5荧光性能。
3. 制备方法概述
Cy5-DBCO的制备主要包括三个关键步骤:
Cy5活性化
首先对Cy5羧基或氨基官能团进行活化处理,例如将羧基转化为活性酯(NHS酯)或将胺基保护,以便后续与DBCO基团偶联。该步骤需在无水有机溶剂(如DMF或DMSO)中进行,并控制pH和温度,以保持Cy5光学性能。DBCO官能化衍生物制备
将DBCO通过短PEG或直接通过适当的连接臂与活性基团(如胺或羧基)反应形成可与Cy5偶联的DBCO衍生物。此步骤确保DBCO保留反应活性和空间可及性,同时增强分子在水相的溶解性。Cy5-DBCO偶联
将活化的Cy5与DBCO衍生物在缓冲或有机溶剂中反应形成稳定的Cy5-DBCO分子。反应条件温和(通常室温至40℃),反应时间数小时至过夜,以保证偶联效率。偶联完成后,通过高效液相色谱(HPLC)、薄层色谱(TLC)或凝胶渗透色谱(GPC)纯化,去除未反应的Cy5和DBCO,得到纯净的Cy5-DBCO产物。
英文名称: Cyanine5 DBCO
中文名称: Cy5-二苯基环辛炔
MF: C50H53N4O2+
MW: 742
CAS: 2182601-71-2
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
厂家:良林生物

产品目录
Tide Quencher 5WS alkyne
荧光淬灭剂 Tide Quencher 5WS炔烃
Tide Quencher 5WS maleimide
荧光淬灭剂 Tide Quencher 5WS马来酰亚胺
Tide Quencher 6WS acid
荧光淬灭剂 Tide Quencher 6WS酸
仅用于科研,不能用于人体。小编axc