产品资讯

CAS号:304014-13-9,QSY-21 NHS的合成路线概述

2025-11-20 分享

CAS号:304014-13-9,QSY-21 NHS的合成路线概述

QSY-21 NHS是一种常用的非荧光淬灭染料,广泛应用于荧光探针、分子偶联及生物标记体系中。QSY-21属于硼氮杂环共轭染料家族,通过共轭体系吸收荧光信号而不发射荧光,能够有效淬灭多种荧光染料,如Cy3、Cy5、Alexa Fluor系列等。其NHS(N-羟基琥珀酰亚胺酯)活性基团使其能够与含氨基的分子共价结合,实现高效偶联。

QSY-21 NHS的分子特点包括:具有强共轭的芳香族体系,稳定的电子结构使其在生物体系中光学性能稳定;NHS酯基团提供亲核反应位点,可与蛋白质、肽链或纳米载体表面的氨基反应,形成稳定酰胺键。该分子在水溶液中分散性良好,可在缓冲液条件下高效完成偶联反应。

2. 化学组成特点

  1. 非荧光淬灭核心
    QSY-21的核心为高度共轭的芳香族和杂环结构,通过内消光机制实现对邻近荧光染料的能量淬灭。其结构稳定性高,不易光漂白,可在不同溶剂和温度下保持淬灭能力。

  2. NHS活性基团
    NHS酯为亲核活性官能团,可与氨基基团反应生成稳定酰胺键,适合蛋白质、肽链及含氨基的载体分子偶联。NHS基团的存在确保偶联反应高选择性、高效率,反应条件温和,适合在生物体系中使用。

  3. 疏水与亲水平衡
    QSY-21分子本身为疏水性,但通过NHS酯偶联后,可与亲水分子结合,实现分子在水相中的稳定分散。这种两亲性特征适用于蛋白标记和纳米材料修饰。

3. 合成路线概述
QSY-21 NHS的合成可分为三个主要阶段:

  1. QSY-21核心合成
    核心结构通常通过芳香族胺或羧酸与杂环单元进行缩合反应,构建高度共轭的芳香-杂环体系。此步骤需要控制反应温度和pH,以获得结构完整、光学性质稳定的QSY-21前体。

  2. 羧基引入及活化
    在QSY-21核心上引入羧基功能团,通过羧化或酰化反应,将核心分子转化为可被活化的前体。随后,使用N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)和偶联剂(如DCC、EDC)活化羧基,生成NHS酯活性位点。该步骤保证NHS与QSY-21核心的高效结合,同时维持核心分子的光学稳定性。

  3. 纯化及表征
    活化完成后,通过高效液相色谱(HPLC)、薄层色谱(TLC)或硅胶柱色谱纯化,去除未反应的原料和副产物,得到纯净的QSY-21 NHS。纯化后通过质谱(MS)、核磁共振(NMR)和紫外可见吸收光谱(UV-Vis)进行表征,确认分子结构和活性。

英文名称: QSY 21 CARBOXYLIC ACID, SUCCINIMIDYL ESTER

中文名称: QSY21 活性酯

MF: C45H39ClN4O7S

MW: 815.34

CAS: 304014-13-9

纯度:95%+

规格:mg/g

用途:科研

厂家:良林生物

QSY21 活性酯

产品目录

Tide Quencher 6WS N3 

荧光淬灭剂 Tide Quencher 6WS叠氮化物

Tide Quencher 6WS NHS 

荧光淬灭剂 Tide Quencher 6WS琥珀酰亚胺酯

Tide Quencher 7WS acid 

荧光淬灭剂Tide Quencher 7WS酸

仅用于科研,不能用于人体。小编axc