AF647 C2 Maleimide，1825332-75-9，马来酰亚胺基团的亲核加成反应活性
AF647 C2 Maleimide，1825332-75-9，马来酰亚胺基团的亲核加成反应活性
AF647 C2 Maleimide 的核心化学特性来自 马来酰亚胺基团的亲核加成反应活性。马来酰亚胺是一种典型的 α,β‑不饱和羰基化合物，能够与 自由巯基（–SH） 发生高选择性的 迈克尔加成（Michael addition）反应，生成稳定的 硫醚共价键（thioether linkage）。该反应在温和的水相条件下即可进行，无需催化剂，且在中性至微碱性缓冲液（pH≈6.5–7.5）中速率最快，使其非常适合在蛋白质或细胞体系中进行标记。
C2连接臂（C2 linker）提供约两个碳原子的柔性空间，使马来酰亚胺基团在分子上可适当伸展，从而提高其与目标硫醇残基的接触机会，同时减少染料主链对蛋白构象的干扰。这种结构设计保证了标记的效率和生物活性兼顾。
反应原理可总结如下：
选择性结合：
马来酰亚胺基团特异性攻击硫醇的硫原子（–SH），形成稳定的共价键。相较于氨基（–NH₂）或羟基（–OH），硫醇反应速率更快，选择性更高。温和反应条件：
该反应无需加热或金属催化，在缓冲液中即可进行，保证蛋白质或多肽的天然构象不被破坏。生成稳定键：
硫醚键比普通二硫键稳定，不易被还原剂或氧化条件破坏，使标记产物在生物环境中长期稳定。荧光特性：
Alexa Fluor 647 是典型近红外荧光染料，吸收峰约在 650 nm，发射峰约在 668 nm。荧光强度高、光稳定性好，背景信号低，适合活细胞成像、免疫荧光及单分子检测。标记完成后，目标蛋白或硫醇化合物即可被直接追踪或定量分析。应用实例：
蛋白质标记：通过半胱氨酸残基的硫醇与AF647 C2 Maleimide共价结合，实现荧光标记蛋白质。
抗体标记：修饰抗体的巯基，用于免疫荧光、流式细胞术等研究。
活体成像：近红外波段降低组织自发荧光，适合体内跟踪和成像研究。
化学探针设计：可与含硫小分子或酶活性探针结合，实现特异性标记。
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产品名称：AF647 C2 Maleimide
纯度：95%+
规格：mg/g
用途：科研
厂家：良林生物
产品目录
花菁染料Cy5.5标记抗annexin-2 CY5.5-anti-annexin-2
花菁染料CY5.5标记抗氧化酶 CY5.5-antioxidase
花菁染料CY5.5标记壳聚糖 Cy5.5-Chitosan
花菁染料CY5.5标记链霉亲和素 CY5.5-Streptavidin
仅用于科研，不能用于人体。小编axc