​MPEG-TK-NHS，甲氧基聚乙二醇-酮硫醇-活性酯的合成及纯化过程

MPEG-TK-NHS，甲氧基聚乙二醇-酮硫醇-活性酯的合成及纯化过程

甲氧基聚乙二醇-酮硫醇-活性酯的中文名称可表述为“甲氧基聚乙二醇-硫代酮N-羟基琥珀酰亚胺酯”，简称MPEG-TK-NHS，其中“MPEG”表示聚乙二醇链的甲氧基末端，赋予分子良好的水溶性和生物相容性；“TK”表示硫醇-酮（thio-ketone）连接桥，为分子提供可控断裂或响应特性；“NHS”表示末端羧基活化为N-羟基琥珀酰亚胺酯，使分子能够与氨基官能团高效偶联。该分子是一种多功能化的PEG衍生物，广泛用于可降解水凝胶、靶向药物递送以及生物材料功能化研究中。

MPEG-TK-NHS的合成通常从甲氧基末端的PEG链（MPEG-OH）出发，经过末端活化和硫醇-酮桥构建，实现双功能官能化。第一步是PEG羟基的羧基化或酯化，常采用顺式或噻唑啉类中间体将PEG末端羟基转化为酮或羧基衍生物，为后续硫醇接入和NHS活化提供位点。该步骤通常在干燥有机溶剂如二氯甲烷或DMF中进行，使用碱性催化剂如三乙胺，以提高反应效率和选择性。

第二步为硫醇-酮（TK）桥的引入。通过硫醇与酮基的亲核加成或硫醇交换反应，将TK桥连接至PEG末端。TK桥的引入不仅提供了化学反应活性，还赋予分子可控降解能力，在还原或氧化条件下可实现分子断裂，适合构建响应型水凝胶或药物递送载体。该反应通常在温和条件下进行，以避免PEG链降解或硫醇自聚。

第三步为末端羧基活化为NHS酯。通过N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）和碳二亚胺类活化剂（如EDC）实现羧基转化，生成MPEG-TK-NHS。反应机理为羧基首先与EDC生成O-酰基异脲中间体，随后NHS亲核攻击生成稳定的NHS酯，同时副产物易于去除。反应一般在低温或室温条件下进行，并在干燥溶剂中进行，以保证活性酯稳定性。

合成完成后，MPEG-TK-NHS需经过纯化以去除未反应PEG、硫醇副产物及残余试剂。纯化方法包括沉淀法、透析及凝胶渗透色谱（GPC）。沉淀法通常利用冷乙醚或丙酮将PEG衍生物从溶液中析出，通过重复溶解-沉淀循环去除低分子杂质；透析法通过分子量截断膜去除小分子副产物；GPC可进一步分离不同分子量的PEG产物，保证末端官能化均一性。

纯化后，MPEG-TK-NHS的结构与功能需进行表征。^1H NMR和^13C NMR用于确认PEG骨架、TK桥及NHS官能团的引入；质谱（ESI-MS或MALDI-TOF）用于测定分子量及末端修饰效率；红外光谱（FTIR）可辅助检测NHS特征峰和硫醇-酮桥存在；紫外-可见光谱可用于验证光学活性和结构稳定性。通过表征可确保分子在后续偶联或水凝胶构建中具有高反应性和可控性。

总体而言，甲氧基聚乙二醇-酮硫醇-活性酯（MPEG-TK-NHS）是一种兼具水溶性、化学活性和可控降解性的PEG衍生物。其合成包括PEG羟基活化、硫醇-酮桥构建及末端NHS酯化三步关键环节，纯化方法包括沉淀、透析及凝胶渗透色谱，结构表征涵盖核磁共振、质谱及光谱分析。MPEG-TK-NHS在响应型水凝胶制备、药物递送系统构建及生物材料功能化中表现出高效偶联能力、良好水溶性及化学稳定性，为材料科学和生物化学实验提供可靠的化学平台。

良林生物供应磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、磁性纳米颗粒、纳米金、近红外荧光染料、荧光量子点、碳纳米管、石墨烯及多种功能高分子材料。如有需求可咨询

产品名称：MPEG-TK-NHS

纯度：95%+

规格：mg/g

用途：科研

厂家：良林生物

产品目录

花菁染料CY5.5标记聚蔗糖 CY5.5-Ficoll

花菁染料Cy5.5标记抗annexin cy5.5-anti-annexin

花菁染料Cy5.5标记抗annexin-2 CY5.5-anti-annexin-2

花菁染料CY5.5标记抗氧化酶 CY5.5-antioxidase

仅用于科研，不能用于人体。小编axc