AF467-Rosmarinic acid，AF647迷迭香酸的偶联反应机理
AF467-Rosmarinic acid，AF647迷迭香酸的偶联反应机理
AF647-Rosmarinic acid是一种荧光标记的小分子，由水溶性荧光染料Alexa Fluor 647（AF647）与迷迭香酸（Rosmarinic acid, RA）通过共价偶联形成。AF647具有吸收峰约650 nm、发射峰约668 nm的特性，荧光信号强、光漂白性低，水溶性良好。迷迭香酸是一种酚类化合物，结构上包含两个芳香环和多个酚羟基及羧基，使其具备一定的亲水性和反应活性。通过AF647标记，RA分子可用于可视化追踪、药物递送研究及分子分布分析。
化学特性
迷迭香酸分子结构中含有酚羟基（–OH）和羧基（–COOH）官能团，其中羧基常被用于化学修饰或偶联反应。AF647标记常使用其活性衍生物，如NHS酯（N-hydroxysuccinimide ester），通过化学偶联实现荧光标记。AF647-NHS酯具有高亲电子性，能与RA分子上的氨基或经过修饰的羟基发生反应，从而形成稳定的共价键。标记过程中通过合理选择反应位点和条件，可保持迷迭香酸的芳香骨架和功能性。
反应机理
AF647-Rosmarinic acid的偶联反应机理基于亲核取代反应，主要涉及AF647-NHS酯与RA分子的活性官能团发生共价结合，其反应机理可概括为以下步骤：
羧基活化（如果RA被氨基修饰）
RA分子本身含羧基，但直接与AF647-NHS酯偶联效率较低，通常通过氨基化或其他官能团修饰，使RA链上含有自由氨基，成为亲核位点。亲核进攻
AF647-NHS酯的碳酰基受到RA分子中氨基或酚羟基的亲核攻击，碳-氧双键发生电子转移，酯键形成瞬时中间体。NHS离去与酰胺键形成
中间体通过释放NHS（N-hydroxysuccinimide），形成稳定的酰胺键或酯键，将AF647牢固地固定在RA分子上。这一步是反应的核心，保证荧光团与RA之间的稳定连接，同时保持分子整体的化学结构。温和条件保证分子稳定
反应通常在中性或略偏碱性缓冲液（pH 7.0–8.5）中进行，室温下即可完成偶联。温和条件可防止RA芳香环氧化、羟基脱质子或分子降解，同时保护AF647荧光性能。
反应特点
特异性：NHS酯与亲核位点（氨基或羟基）反应选择性高，偶联主要发生在修饰的RA端，减少对分子核心结构的干扰。
可控性：通过调节AF647与RA的摩尔比、反应时间和pH，可控制标记密度，平衡荧光强度与分子功能。
稳定性：形成的酰胺键或酯键在水溶液中稳定，不易水解，保证荧光标记长期可靠。
温和条件：避免高温、强酸或强碱，保持RA分子和AF647染料的化学稳定性。
水溶性保持：AF647的亲水性磺酸盐基团增强了标记产物在水相体系中的溶解性，有利于实验操作和可视化应用。
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产品名称：AF647-Rosmarinic acid
纯度：95%+
规格：mg/g
用途：科研
厂家：良林生物
产品目录
CY2扁桃酸 CY2-Mandelic Acid
CY2标记3-吲哚丙酸 CY2-3-Indolepropionic acid
CY2标记D谷氨酸 CY2-D-Glutamic Acid
CY2标记L谷氨酸 CY2-L-Glutamic Acid
CY2标记β-谷甾醇 CY2-β-Sitosterol
仅用于科研，不能用于人体。小编axc