BHQ-1 amine，BHQ-1氨基的化学反应原理
BHQ-1 amine，BHQ-1氨基的化学反应原理
BHQ-1 amine（Black Hole Quencher-1氨基，BHQ-1氨基）是一种非发光淬灭剂衍生物，属于BHQ系列分子，广泛应用于化学研究、荧光探针设计和分子成像体系中。BHQ-1本身为共轭芳香体系，能够高效吸收荧光染料发射的能量而不发光，实现非辐射淬灭。BHQ-1氨基是在分子末端引入氨基官能团的衍生物，使其具有良好的化学反应活性，能够与羧基、酯、酰亚胺或其他活性基团形成共价键，实现与生物分子、聚合物或材料体系的功能化结合。
化学结构与特性
BHQ-1氨基的分子结构包括：
淬灭核心：由高度共轭的芳香环体系组成，含有吸电子基团（如硝基、腈基或其他取代基），赋予分子宽带吸收能力（约480–580 nm），能够有效淬灭多种可见光荧光染料的发射。
反应官能团：分子末端氨基（–NH₂）提供亲核活性，使其能够参与多种化学偶联反应，形成稳定的共价连接。
水溶性和稳定性：氨基改性使BHQ-1在水相体系中更易分散，同时其芳香淬灭核心在常规条件下化学稳定，不易降解或自发荧光。
化学反应原理
BHQ-1氨基的化学反应主要依赖其末端的氨基官能团，能够与亲电子官能团发生亲核取代或加成反应。常用的反应类型包括酰胺键形成、酯键连接及其他生物正交化学偶联，具体反应机理如下：
酰胺键形成（羧基偶联）
BHQ-1氨基可与羧基活化分子（如NHS酯化的荧光染料、蛋白质羧基或其他活性羧基）发生亲核进攻。反应机理为：氨基作为亲核试剂攻击羧基活化碳原子，形成四面体中间体。
中间体随后释放NHS（或其他离去基团），形成稳定的酰胺键，将BHQ-1牢固连接到目标分子上。
该反应在温和缓冲条件（pH 7–8.5）下进行，避免高温或强酸碱破坏生物分子。酯化或酰亚胺偶联
BHQ-1氨基也可通过与酯或酰亚胺类活性官能团反应，实现非蛋白质体系的偶联，如纳米颗粒表面、聚合物链端或水凝胶载体表面修饰。氨基的孤对电子攻击活性碳原子，形成共价键。
反应生成产物稳定且在水溶液中分散均匀，可用于构建荧光淬灭体系或功能化材料。
正交化学策略
BHQ-1氨基与其他官能团反应具有高度特异性，可与羧基、酯化小分子或活化多糖结合，构建多功能探针或分子开关体系。在FRET体系中，BHQ-1氨基可与荧光染料形成淬灭对，通过特定化学反应控制荧光信号。
反应特点与优势
高特异性：氨基仅与亲电子中心反应，减少非特异性结合。
温和条件：反应在中性或弱碱性缓冲液中进行，保护生物分子结构和功能。
可控性：通过调节摩尔比和反应时间，可控制偶联密度，平衡淬灭效率与分子功能。
广泛适用性：可用于蛋白质、多肽、核酸以及纳米颗粒、聚合物表面修饰。
稳定性强：形成的酰胺键或酯键在水溶液中稳定，保证实验可重复性。
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产品名称：BHQ-1 amine
纯度：95%+
规格：mg/g
用途：科研
厂家：良林生物
产品目录
CY2标记海藻酸钠 CY2-Sodium alginate
CY2标记环丙沙星 CY2-Ciprofloxacin
CY2标记积雪草酸 CY2-Asiatic acid
CY2标记甲基丙烯酰化透明质酸 CY2-HAMA
仅用于科研，不能用于人体。小编axc