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BHQ-10 amine,BHQ-10-氨基的化学特性

2025-12-02 分享

BHQ-10 amine,BHQ-10-氨基的化学特性

BHQ-10 amine(Black Hole Quencher-10氨基,BHQ-10氨基)是一种高效非发光荧光淬灭剂衍生物,属于Black Hole Quencher系列。BHQ-10分子核心为共轭芳香体系,能够宽谱吸收荧光染料发射的能量而不发光,实现非辐射淬灭。末端氨基(–NH₂)为亲核官能团,可与羧基、酯或活化的官能团形成稳定共价键,广泛应用于荧光探针、FRET体系、核酸及蛋白质标记,以及纳米载体功能化。BHQ-10相较于其他BHQ系列,具有较长的吸收波段和强效淬灭性能,适用于中远红外荧光体系。

化学特性

BHQ-10 amine分子结构主要包括三个部分:

  1. 淬灭核心
    高度共轭的芳香体系保证其宽光谱吸收能力,能够有效淬灭多种荧光染料的发射。非发光性质降低背景信号,提高FRET和分子探针的灵敏度。

  2. 连接链
    柔性链将淬灭核心与末端氨基隔开,避免淬灭核心直接干扰目标分子的结构,同时保证化学反应位点的可及性。

  3. 氨基官能团
    分子末端氨基为亲核反应位点,可与羧基活化分子(如NHS酯)或其他亲电官能团反应,形成稳定的酰胺键,实现BHQ-10与蛋白质、多肽、核酸或材料的偶联。

合成过程概述

BHQ-10 amine的合成通常包括以下关键步骤:

  1. BHQ-10前体制备
    合成BHQ-10氨基的第一步是获得BHQ-10羧酸或其保护型衍生物,保持芳香淬灭核心结构完整,同时在分子末端引入适合氨基化的官能团。前体制备通常在有机溶剂中完成,如DMF、DMSO,保证反应条件温和且无水。

  2. 氨基引入
    前体通过亲核取代或酰胺化反应引入氨基官能团。常用方法包括:

    • 使用氨或胺类试剂对活化羧基或酯类进行亲核攻击,形成稳定酰胺键。

    • 通过保护/去保护策略,避免在反应过程中芳香淬灭核心被破坏。
      反应温和进行(室温至轻微加热),通常在干燥、无水条件下完成,保证氨基功能活性。

  3. 反应监控
    合成过程可通过薄层色谱(TLC)、小型HPLC或质谱监控反应进度,确保氨基成功引入且副产物生成最少。

纯化过程

  1. 高效液相色谱(HPLC)
    RP-HPLC是BHQ-10 amine纯化的主要方法。使用C18反相柱,通过水-乙腈梯度洗脱(含微量酸性调节剂,如0.1%三氟乙酸或甲酸)分离未反应前体、过量试剂及副产物,获得高纯度BHQ-10氨基。

  2. 透析与凝胶过滤
    对于水溶性应用,可通过透析或凝胶过滤去除低分子杂质和残留试剂,保证产物溶液的稳定性和生物兼容性。

  3. 干燥与储存
    纯化后产物通常通过冷冻干燥或旋转蒸发去除有机溶剂,储存在干燥、避光条件下,避免氨基或淬灭核心降解。

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产品名称:BHQ-10 amine

纯度:95%+

规格:mg/g

用途:科研

厂家:良林生物

BHQ-10 amine

产品目录

CY2标记异麦芽五糖 CY2-Isomaltopentaose

CY2丙酮酸 CY2-Pyruvic Acid

CY2大黄素 CY2-Emodin

CY2海藻糖 CY2-Trehalose

仅用于科研,不能用于人体。小编axc