BHQ-1 Phosphoramidite，BHQ-1-亚磷酰胺的合成步骤概述
BHQ-1 Phosphoramidite，BHQ-1-亚磷酰胺的合成步骤概述
BHQ-1 Phosphoramidite（BHQ-1-亚磷酰胺）是一种专用于寡核苷酸化学合成的荧光淬灭剂衍生物，属于Black Hole Quencher系列。其核心为高效非发光淬灭剂BHQ-1，可宽谱吸收可见光波段的荧光染料能量而不发射光，实现非辐射淬灭。BHQ-1 Phosphoramidite通过亚磷酰胺官能团连接到核苷酸或寡核苷酸的磷酸骨架上，实现淬灭基团在固相合成过程中的高效掺入，使得荧光探针、FRET体系和分子开关的构建成为可能。
化学结构特征
BHQ-1 Phosphoramidite分子主要包括三个组成部分：
淬灭核心
BHQ-1芳香族共轭体系为分子提供宽光谱吸收（约480–580 nm），其非发光特性确保在FRET或荧光探针体系中高效能量转移而不产生背景光信号。连接链
淬灭核心通过柔性连接链与亚磷酰胺基团相连。该链段提供空间自由度，减少淬灭核心对目标寡核苷酸的空间阻碍，同时保证淬灭效率和化学稳定性。亚磷酰胺活性基团
亚磷酰胺（–P(OR)₂–NR₂）官能团是固相寡核苷酸合成的关键反应位点。通过该基团，BHQ-1可在DNA或RNA合成过程中与5'-羟基核苷酸发生磷酰胺键偶联，实现淬灭基团的特定掺入。亚磷酰胺基团在干燥、有机溶剂条件下稳定，同时在氧化剂存在下可形成磷酸酯，确保寡核苷酸骨架完整性。
合成步骤概述
BHQ-1 Phosphoramidite的合成通常包括以下几个关键步骤：
BHQ-1羧酸衍生物制备
以BHQ-1羧酸为前体，通过保护和修饰策略，保留芳香淬灭核心结构，同时在分子末端引入适合连接亚磷酰胺的官能团（如氨基或醇基）。活化与连接
将BHQ-1羧酸与含磷酰胺基团的活性衍生物偶联，通常通过酰胺键或酯键连接方式完成。该步骤在无水、有机溶剂中进行（如二氯甲烷、DMF），温和条件下避免芳香核心降解，并保留亚磷酰胺活性。磷酰胺化反应
偶联后的BHQ-1衍生物通过磷酰胺化反应引入磷酰胺基团，形成BHQ-1 Phosphoramidite。亚磷酰胺基团需保持对空气和水分敏感的稳定状态，以便后续在固相DNA或RNA合成中使用。纯化与表征
合成产物通过高效液相色谱（HPLC）纯化，去除未反应前体、副产物及残余试剂。产物表征常采用质谱（MS）、核磁共振（NMR）及紫外-可见光谱（UV-Vis），确认BHQ-1淬灭核心完整、亚磷酰胺基团活性以及分子纯度。
名称：BHQ-1 Phosphoramidite
纯度：95%+
规格：mg/g
用途：科研
厂家：良林生物
产品目录
CY2标记伊维菌素 CY2-Ivermectin
CY2标记异麦芽六糖 CY2-Isomaltohexaose
CY2标记异麦芽三糖 CY2-Isomaltotriose
CY2标记异麦芽四糖 CY2-Isomaltotetraose
CY2标记异麦芽糖 CY2-Isomaltose
仅用于科研，不能用于人体。小编axc