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BHQ-10 NHS,BHQ-10活化酯的结构特点分析

2025-12-02 分享

BHQ-10 NHS,BHQ-10活化酯的结构特点分析

BHQ-10 NHS(Black Hole Quencher-10 N-hydroxysuccinimide ester,BHQ-10活化酯)是一种高效非发光荧光淬灭剂衍生物,广泛应用于荧光探针、FRET体系、核酸及蛋白质标记以及纳米材料功能化等化学研究领域。BHQ-10作为淬灭核心,通过宽光谱吸收荧光染料发射的能量而不发光,实现非辐射能量转移。末端的NHS酯官能团使其具备高反应性的亲电子位点,可在温和条件下与含氨基(–NH₂)的分子形成稳定酰胺键,实现共价偶联。

化学结构组成

BHQ-10 NHS分子主要包括三部分:

  1. 淬灭核心
    BHQ-10淬灭核心为高度共轭的芳香族体系,由多个芳环和电子共轭结构组成,可吸收约480–650 nm范围内的光波段。其非发光特性保证在荧光体系中能量被非辐射转移至淬灭剂,而不产生背景光,提高FRET和分子探针的信噪比。

  2. 柔性连接链
    淬灭核心通过柔性链与末端NHS酯连接,柔性链可提供空间隔离,减少淬灭核心对目标分子空间构象的干扰,同时保证NHS酯官能团的反应可及性。链段长度与化学稳定性经过精确设计,既保证了淬灭效率,又利于分子在不同化学环境下的操作性。

  3. NHS活性酯官能团
    分子末端的NHS酯是一种亲电子位点,可与氨基发生快速、可控反应,生成稳定酰胺键。NHS酯的活性高,可在室温或轻微加热条件下完成偶联,无需催化剂,同时避免对淬灭核心结构的破坏。该官能团在水相或有机溶液中保持稳定,便于在蛋白质、肽、多肽、寡核苷酸及纳米载体上进行高效修饰。

结构特点分析

  1. 高度共轭与宽光谱吸收
    BHQ-10的芳香共轭结构使其具有宽波段吸收能力,能够有效淬灭多种荧光染料发射,适用于可见光及近红外荧光体系。宽光谱吸收减少了淬灭剂选择限制,能够兼容不同荧光探针体系。

  2. 空间可控性
    柔性连接链提供分子空间自由度,使NHS酯在反应时能够接近目标氨基,同时淬灭核心保持稳定。此结构设计可有效降低淬灭核心对蛋白质构象或核酸结构的干扰。

  3. 高反应性与选择性
    NHS酯官能团为亲电子中心,可与氨基形成酰胺键,反应专一性高,几乎不与羟基、巯基等其他官能团发生副反应,保证偶联产物的化学可控性和重复性。

  4. 稳定性
    BHQ-10核心在水溶液和有机溶液中化学稳定,NHS酯在干燥、有机溶剂条件下保持活性。整个分子在储存和使用过程中耐受温度和pH轻微变化,适合实验室长期保存与应用。

  5. 功能化潜力
    通过NHS酯与氨基的共价偶联,BHQ-10可被引入蛋白质、多肽、核酸及纳米材料,实现FRET探针、荧光淬灭体系及生物材料功能化的多样化应用。其化学结构设计兼顾淬灭效率、反应活性和稳定性,为化学和生物体系提供高度可控的分子工具。

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产品名称:BHQ-10 NHS

纯度:95%+

规格:mg/g

用途:科研

厂家:良林生物

BHQ-10 NHS

产品目录

CY2-牛血清白蛋白,Cyanine2-BSA,

CY2-生物素,Cyanine2-Biotin,

CY2十九氟癸酸 CY2-Perfluorodecanoic Acid

CY2水苏糖 CY2-Stachyose

CY2水杨酸 CY2-Salicylic acid

仅用于科研,不能用于人体。小编axc