环辛炔-O-N-羟基琥珀酰亚胺酯的化学性质与反应，1425803-45-7

产品名称：环辛炔-O-N-羟基琥珀酰亚胺酯的化学性质与反应，1425803-45-7

1. 基础信息

化学名称：环辛炔-O-N-羟基琥珀酰亚胺酯（英文：Cyclooctyne-O-NHS ester）

分子式/分子量：C₁₄H₁₇NO₅，分子量279.29

外观与溶解性：淡黄色固体或粉末，溶于DMSO、DMF、DCM等有机溶剂及水（水溶性良好）

储存条件：-20℃干燥避光保存，避免频繁冻融；储液需分装小份冷冻，防止基团降解

纯度与规格：≥95%纯度，常见规格10mg、25mg、50mg，支持mg至kg级定制

2. 结构组成与功能

环辛炔核心：具有张力环结构，可通过无铜催化应变促进叠氮-炔环加成（SPAAC）与叠氮化物（-N₃）快速反应（速率常数~10⁶ M⁻¹s⁻¹），形成稳定三唑键，适用于生物正交偶联。

NHS酯基团：与伯胺（-NH₂）在生理pH（7-9）下快速生成酰胺键，实现与蛋白质、多肽、抗体等生物分子的共价偶联。

双功能特性：结合环辛炔的点击化学反应性与NHS酯的氨基偶联能力，支持双标记、靶向递送及生物传感器构建。

3. 化学性质与反应

偶联反应：

与氨基反应：在PBS缓冲液（pH 7.5-9.0）中，室温孵育1-2小时即可与生物分子（如抗体、蛋白质）的氨基形成稳定酰胺键。

点击化学反应：与叠氮修饰分子（如荧光探针、药物）发生SPAAC反应，无需金属催化剂，适用于活体成像及复杂生物样本。

生物兼容性：反应条件温和，兼容GFP/mCherry等荧光蛋白共定位，避免干扰生物分子活性。

稳定性：高纯度试剂确保反应高效性；需避免强光、高温及还原环境，防止基团降解。

4. 应用领域

生物标记与追踪：标记特定蛋白质/抗体，追踪细胞内分布及动态变化，揭示生物过程（如信号传导、细胞器功能）。

生物传感与成像：构建高灵敏度生物传感器，用于检测生物分子变化；结合荧光探针实现非侵入性成像（如线粒体、内质网标记）。

药物递送系统：作为抗体-药物偶联物（ADC）连接桥，实现靶向药物递送；修饰纳米载体（如脂质体、聚合物纳米颗粒）提升靶向性。

材料功能化：修饰金纳米粒子、磁性纳米颗粒等，用于生物传感器、靶向载体及诊断试剂开发。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌，良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者，公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器，良好有完备的生产，研发，检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品，公司目前经营的产品主要有合成磷脂，PEG衍生物，嵌段共聚物，纳米金，磁性纳米颗粒，介孔二氧化硅，活性荧光染料，荧光量子点，点击化学和大环配体等等。

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