125923-10-6，NH2-MAL的合成与存储

产品名称：125923-10-6，NH2-MAL的合成与存储

基本信息

中文名称：N-(2-氨基乙基)马来酰亚胺（马来酰亚胺-胺）

英文名称：N-(2-Aminoethyl)maleimide、MAL-NH₂

分子式：C₆H₈N₂O₂

分子量：140.14 g/mol

外观：白色至类白色固体，易溶于水、DMSO、DMF、DCM等极性溶剂，不溶于非极性溶剂。

核心结构：一端为马来酰亚胺环（与巯基特异性反应），另一端为伯胺基团（与羧酸、活性酯等反应）。

合成路径

直接合成法

反应原理：马来酰亚胺与2-氨基乙胺（乙二胺）在弱碱性条件下（如三乙胺/DIPEA）缩合，形成硫醚键或酰胺键。

步骤示例：

将马来酰亚胺-NHS酯溶于无水DCM/DMF，加入等摩尔2-氨基乙胺，室温搅拌4-8小时。

反应后通过乙醚沉淀或透析纯化，干燥得产物。

优化点：无水溶剂、控制pH 7.5-8.0，避免马来酰亚胺水解。

PEG修饰路线

起始材料：NH₂-PEG-OH（氨基-聚乙二醇-羟基）与马来酰亚胺-NHS酯。

步骤：在无水溶剂中加入碱，反应后经沉淀/透析纯化，得NH₂-PEG-MAL。

优势：提升生物相容性，适用于纳米材料功能化。

保护基策略

先对HO-PEG-OH进行氨基保护（如Boc保护），引入马来酰亚胺后脱保护，避免副反应。

存储条件

固体状态：-20℃避光、干燥保存，惰性气体（氮气）保护可延长稳定性。

溶液状态：溶解后需分装，-80℃保存（6个月），-20℃仅限短期（1个月），避免反复冻融。

注意事项：

马来酰亚胺对光/热敏感，需避光操作。

溶解后溶液易氧化，建议现配现用。

操作时佩戴防护装备，废弃物按危险化学品处理。

核心应用

生物偶联化学

巯基标记：与半胱氨酸残基或巯基修饰分子反应，形成稳定硫醚键，用于蛋白质标记、抗体-药物偶联物（ADC）合成。

氨基反应：与羧酸、NHS酯等形成酰胺键，扩展偶联位点（如荧光染料、纳米材料）。

纳米材料功能化

修饰纳米颗粒（金纳米棒、脂质体）表面，赋予生物活性及靶向性，用于药物递送、生物传感器。

化学生物学研究

追踪蛋白质相互作用、细胞摄取路径，支持分子机制解析。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌，良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者，公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器，良好有完备的生产，研发，检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品，公司目前经营的产品主要有合成磷脂，PEG衍生物，嵌段共聚物，纳米金，磁性纳米颗粒，介孔二氧化硅，活性荧光染料，荧光量子点，点击化学和大环配体等等。

我们可以提供的相关产品

DSPE-PEG3.4K-Tetrazine;四嗪聚乙二醇磷脂

DSPE-PEG3.4K-Streptavidins;磷脂-聚乙二醇-链霉亲和素

DSPE-PEG3.4K-NTA-Ni;二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-氮川三乙酸-镍

DSPE-PEG3.4K-NHS;N-羟基琥珀酰亚胺聚乙二醇磷脂

DSPE-PEG3.4K-NHS;N-羟基琥珀酰亚胺聚乙二醇二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺

DSPE-PEG3.4K-mannose;磷脂-聚乙二醇-甘露糖

DSPE-PEG3.4K-mannose;磷脂聚乙二醇甘露糖

DSPE-PEG3.4K-MAL;磷脂PEG马来酰亚胺