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Sulfo-SANPAH Crosslinker的化学性质与反应机制

2025-12-05 分享

产品名称:Sulfo-SANPAH Crosslinker的化学性质与反应机制

1. 基本信息与结构

CAS号:102568-43-4

化学名称:N-Sulfosuccinimidyl-6-[4'-azido-2'-nitrophenylamino] hexanoate(6-[(4-叠氮-2-硝基苯基)氨基]己酸磺酸基琥珀酰亚胺酯)

分子式:C₁₆H₁₈N₆O₉S(分子量约470.4 g/mol)

结构特征:

双功能基团:NHS酯(与伯胺反应) + 光活化硝基苯基叠氮基团(紫外光下生成高反应性氮烯中间体)。

空间臂:18.2 Å长度,提供分子间距,减少空间位阻。

磺酸基团:增强水溶性,便于生物应用。

2. 物理性质

溶解性:水溶性,可溶于DMSO、NaOH溶液(如125 mg/mL DMSO中)。

外观:橙红色固体或粉末。

储存条件:-20℃避光保存,避免反复冻融;分装后-80℃可保存6个月,-20℃仅1个月。

光敏性:320-350 nm紫外光活化,需避光操作。

3. 化学性质与反应机制

NHS酯反应:在pH 7-9下与伯胺(如蛋白质赖氨酸残基)形成稳定酰胺键,实现特异性共价结合。

叠氮基团光活化:紫外光照射后生成氮烯中间体,可与C-H键、N-H键等非特异性结合,实现非生物表面(如玻璃、PDMS、聚合物)的交联。

反应阶段:

化学交联:NHS酯与氨基反应,固定生物分子。

光活化交联:紫外光照射后,叠氮基团与基底或非生物表面结合,增强稳定性。

4. 应用领域

生物医学:

细胞固定与基质修饰:将细胞外基质蛋白(如胶原蛋白、纤连蛋白)固定到支架或基底表面,提升细胞粘附、增殖及分化能力(如组织工程、干细胞培养)。

生物传感器:固定抗体、酶或受体到传感器表面,提高检测灵敏度(如免疫分析、疾病标志物检测)。

蛋白质研究:交联蛋白质复合物,研究相互作用及结构;增强Western blot信号。

材料科学:

聚合物表面功能化:修饰聚丙烯酰胺水凝胶、PDMS微流控芯片等,增强生物相容性及表面活性。

组织工程支架:构建仿生支架,促进细胞定向生长(如癌细胞行为研究、器官芯片)。

其他:生物正交反应、点击化学、材料表面修饰等。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

Sulfo-SANPAH Crosslinker

关于我们:

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌,良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者,公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器,良好有完备的生产,研发,检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品,公司目前经营的产品主要有合成磷脂,PEG衍生物,嵌段共聚物,纳米金,磁性纳米颗粒,介孔二氧化硅,活性荧光染料,荧光量子点,点击化学和大环配体等等。


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