DPPE-PEG5-Azide，二棕榈酰磷脂酰乙醇胺-五聚乙二醇-叠氮的化学性质与反应机制

产品名称：DPPE-PEG5-Azide，二棕榈酰磷脂酰乙醇胺-五聚乙二醇-叠氮的化学性质与反应机制

1. 结构与化学特性

分子结构：由三部分构成——二棕榈酰磷脂酰乙醇胺（DPPE，含两个棕榈酸链和磷酸乙醇胺头基）、五聚乙二醇链（PEG5，提供水溶性和生物相容性）及末端叠氮基团（-N₃）。分子式为C₅₀H₉₇N₄O₁₄P（分子量约1009.31），部分文献报道C₅₁H₉₉N₄O₁₄P（分子量1023.32），差异可能源于PEG链长度或连接方式。

官能团活性：叠氮基团可参与点击化学（如铜催化炔-叠氮环加成CuAAc或无铜SPAAC反应），与炔烃、DBCO、BCN等基团形成稳定三唑键，实现生物分子靶向修饰。

2. 物理性质

形态与溶解性：通常为白色至淡黄色固体或粘稠液体，溶于氯仿、甲醇等有机溶剂，部分产品可溶于水（依赖PEG链亲水性）。

稳定性：需避光、低温（-20℃以下）储存，避免反复冻融；叠氮基团对光、热敏感，可能分解或引发副反应。

3. 化学性质与反应机制

点击化学：叠氮基团与炔烃在铜催化下生成三唑环（CuAAc），或与DBCO/BCN通过环张力驱动无铜反应（SPAAC），适用于生物正交标记、药物偶联（如ADCs）、材料表面修饰。

生物相容性：PEG链减少非特异性吸附，提升递送系统循环时间；磷脂双亲性促进脂质体或纳米颗粒形成，增强细胞膜融合能力。

4. 应用领域

生物医学：

靶向递送：用于脂质体、纳米颗粒表面修饰，实现药物（如化疗药、核酸）、探针（如荧光染料）的靶向递送。

生物正交反应：蛋白质标记、细胞成像、组织工程支架功能化（如与DBCO-生物素结合）。

PROTACs合成：作为连接臂构建蛋白降解靶向嵌合体（PROTACs），增强靶向性和稳定性。

材料科学：修饰聚合物（如PDMS微流控芯片）、水凝胶表面，提升生物相容性或引入响应性（如光控释放）。

5. 合成方法

核心步骤：

DPPE-PEG连接：通过酰胺键、酯键或硫醚键将DPPE与PEG5链化学结合（如DCC/NHS活化酯法）。

叠氮化修饰：PEG末端通过叠氮化试剂（如NaN₃、叠氮乙酸NHS酯）引入叠氮基团，经透析、柱层析纯化。

纯度控制：通常纯度≥95%（试剂级可达98%以上），需通过HPLC、质谱验证。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌，良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者，公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器，良好有完备的生产，研发，检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品，公司目前经营的产品主要有合成磷脂，PEG衍生物，嵌段共聚物，纳米金，磁性纳米颗粒，介孔二氧化硅，活性荧光染料，荧光量子点，点击化学和大环配体等等。

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