DSPE-PEG-SS-Maleimide的化学性质与反应机制

产品名称：DSPE-PEG-SS-Maleimide的化学性质与反应机制

1. 结构与组成

核心架构：由二硬脂酰磷脂酰乙醇胺（DSPE）、聚乙二醇（PEG）链、二硫键（SS）和马来酰亚胺（Maleimide）四部分构成。DSPE提供双亲性磷脂结构（疏水尾部+亲水头部），PEG链赋予长循环和生物相容性，SS键作为还原敏感触发器，Maleimide基团通过迈克尔加成反应特异性结合巯基（-SH）生物分子（如抗体、肽、蛋白质）。

分子量规格：可定制不同PEG链长度（如0.4k、1k、2k、5k、10k、20k等），常见商品化产品如DSPE-PEG(2000)-SS-Maleimide（分子量约2900 Da），纯度≥95%。

关键特性：两亲性（自组装成脂质体/胶束）、还原响应性（SS键在肿瘤微环境高GSH/低pH下断裂）、靶向性（Maleimide-巯基偶联）、生物相容性（PEG减少免疫识别）。

2. 化学性质与反应机制

还原响应机制：SS键在肿瘤细胞内高浓度谷胱甘肽（GSH，2-10 mM）或弱酸性环境（pH 5.0-6.5）下断裂，触发PEG-Maleimide脱落，暴露DSPE疏水核心，促进药物/基因靶向释放。

靶向偶联：Maleimide在pH 6.5-7.5条件下与巯基（-SH）发生迈克尔加成反应，形成稳定硫醚键，实现抗体、肽、适配子等靶向配体的共价连接。

稳定性：需-20℃以下避光保存，避免SS键氧化或Maleimide降解；在生理条件下（如血液，GSH约2-20 μM）稳定，延长循环时间。

反应活性：DSPE的磷酸基团可进一步修饰（如连接荧光标记、磁性纳米颗粒），PEG链可引入活性基团（如羧基、NHS酯）扩展功能。

3. 应用领域

靶向药物递送：

化疗药物：如阿霉素（DOX）、紫杉醇，通过脂质体/纳米粒负载，在肿瘤部位特异性释放，提高疗效并降低全身毒性。

基因治疗：作为siRNA/mRNA载体，保护核酸免受酶解，增强细胞转染效率（如肿瘤基因沉默、疫苗递送）。

光热/光动力治疗：结合光敏剂（如吲哚菁绿），实现靶向光热转换或活性氧产生。

智能纳米载体：

构建pH/还原双响应型脂质体、胶束或聚合物纳米粒，实现肿瘤微环境下的可控释放。

表面修饰其他靶向分子（如叶酸、RGD肽），实现多靶点协同靶向。

生物成像与诊断：

连接荧光探针（如Cy5、FITC）或磁性纳米颗粒，用于肿瘤成像或磁共振成像（MRI）。

生物材料改性：

修饰医用植入物表面，提升生物相容性和抗污性能；用于水凝胶交联剂，增强细胞黏附或药物缓释功能。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌，良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者，公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器，良好有完备的生产，研发，检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品，公司目前经营的产品主要有合成磷脂，PEG衍生物，嵌段共聚物，纳米金，磁性纳米颗粒，介孔二氧化硅，活性荧光染料，荧光量子点，点击化学和大环配体等等。

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