FITC-SH，荧光素异硫氰酸酯-巯基的反应机制与合成策略

产品名称：FITC-SH，荧光素异硫氰酸酯-巯基的反应机制与合成策略

1. 反应机制与合成策略

标记反应原理：

FITC的异硫氰酸酯基团与巯基发生亲核攻击，生成硫代氨基甲酸酯键（反应式：FITC-N=C=S + R-SH → FITC-N=C(S-R)-S）。该反应需控制pH（通常8.0-9.0）、温度（室温至37℃）及反应时间（1-4小时），以平衡反应速率与产物稳定性。若存在氨基，可能优先与FITC反应，需通过添加巯基特异性试剂（如DTT、TCEP）保护氨基或竞争标记。

合成方法优化：

直接标记法：将FITC与含巯基分子（如半胱氨酸、谷胱甘肽）在缓冲液中混合，通过调节pH和浓度控制标记效率。

间接标记法：先合成FITC-马来酰亚胺（FITC-MAL）等巯基特异性交联剂，再与目标分子的巯基反应，提高标记特异性。

纯化与表征：通过HPLC、透析或凝胶过滤去除未反应试剂，利用质谱、荧光光谱及紫外-可见光谱验证标记物的纯度与荧光特性。

2. 生物功能与应用场景

生物医学研究：

蛋白质标记：标记半胱氨酸残基的巯基，追踪蛋白质在细胞内的定位、相互作用及动态变化（如酶活性、信号通路）。例如，标记抗体用于免疫荧光染色，或标记受体蛋白研究配体结合。

活性氧/巯基检测：作为探针检测细胞内巯基水平（如谷胱甘肽），评估氧化应激状态或药物毒性。

纳米材料修饰：将FITC-SH修饰到金纳米颗粒、量子点或聚合物表面，实现荧光成像与靶向递送（如肿瘤靶向治疗）。

临床诊断与治疗：

流式细胞术/荧光显微镜：用于细胞分选、细胞周期分析及组织切片成像。

药物递送系统：标记脂质体或纳米载体，监测药物在体内的分布与释放。

环境监测：检测水体或生物样本中的重金属离子（如汞、镉）或有机污染物，通过巯基与污染物的结合引发荧光变化。

3. 优缺点与挑战

优势：

荧光信号稳定，抗光漂白能力强，适合长时间成像。

巯基标记特异性高，可避免非特异性结合。

生物相容性好，适用于活细胞或体内实验。

挑战：

巯基易氧化，需在无氧或还原条件下操作。

标记效率受pH、温度及分子浓度影响，需优化反应条件。

荧光信号可能受环境极性、pH或蛋白质构象变化影响，需校正背景信号。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌，良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者，公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器，良好有完备的生产，研发，检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品，公司目前经营的产品主要有合成磷脂，PEG衍生物，嵌段共聚物，纳米金，磁性纳米颗粒，介孔二氧化硅，活性荧光染料，荧光量子点，点击化学和大环配体等等。

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