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双羧基聚乙二醇,HOOC-PEG-COOH的结构与化学特性

2025-12-15 分享

产品名称:双羧基聚乙二醇,HOOC-PEG-COOH的结构与化学特性

1. 结构与化学特性

分子结构:化学式为HOOC-(CH₂CH₂O)ₙ-CH₂CH₂-COOH,两端羧基(-COOH)通过PEG链段连接,分子量范围广泛(200-20,000 Da,可定制),如400、600、1k、2k、5k、10k、20k等。PEG链赋予水溶性及生物惰性,羧基提供高反应活性。

物理性质:外观依分子量差异呈白色固体、半固体或粘稠液体;易溶于水、DMSO、DMF、DCM、THF等极性/非极性溶剂;在-20℃避光干燥条件下可稳定保存>12个月,避免反复冻融及水分接触。

化学活性:羧基可与氨基(形成稳定酰胺键)、羟基(酯键)或活性酯(如NHS)反应,实现蛋白质/肽的PEG化修饰、纳米颗粒表面功能化或药物偶联;酸性/碱性条件下酯键可水解,支持可控释放应用。

2. 核心应用场景

生物共轭与修饰:

蛋白质/肽工程:通过羧基-氨基反应修饰酶、抗体、细胞因子等,提高水溶性、稳定性和半衰期,降低免疫原性(如PEG化干扰素、粒细胞集落刺激因子)。

纳米材料功能化:修饰金纳米颗粒、量子点、脂质体或磁珠表面,用于靶向药物递送、生物传感器(如电化学/荧光免疫传感器)或成像探针(如MRI造影剂、荧光标记物)。

药物递送系统:构建PEG化脂质体(如Doxil®类似物)、聚合物胶束或水凝胶,实现抗肿瘤药物、基因或蛋白药物的靶向释放及长循环。

生物成像与检测:标记荧光染料(如Alexa Fluor)、生物素或放射性同位素,用于细胞追踪、多色流式细胞术、Western blot或免疫组化实验。

表面改性:修饰医疗器械(如导管、植入物)或微流控芯片表面,减少非特异性蛋白吸附及细胞粘附。

3. 合成与制备方法

化学合成:通过PEG羟基与羧酸酐/羧酸反应引入羧基,或利用马来酰亚胺-巯基偶联、点击化学(如DBCO-PEG-COOH与炔基分子反应)实现精准修饰。例如,HOOC-PEG-COOH可由聚乙二醇二酸与氯化亚砜反应制备羧酸活性酯,再与目标分子偶联。

生物合成:通过基因工程表达带羧酸标签(如C-端Lys标签)的重组蛋白,结合化学偶联实现定向修饰。

纯化与表征:采用离子交换色谱、凝胶过滤或透析纯化产物,通过NMR、质谱、红外光谱及HPLC验证结构与纯度(通常>95%)。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

双羧基聚乙二醇,HOOC-PEG-COOH

关于我们:

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