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TCO-PEG-TCO的合成与制备方法

2025-12-15 分享

产品名称:TCO-PEG-TCO的合成与制备方法

合成路径与关键步骤

(1)PEG链制备

聚合反应:通过环氧乙烷与催化剂(如碱金属氢氧化物)反应聚合,调控分子量。例如,使用环氧乙烷与氢氧化钾在高压釜中反应,生成线性PEG链。

端基活化:PEG链两端羟基需活化以引入TCO基团。常用方法包括:

氯代反应:在甲苯溶剂中,用二氯亚砜(SOCl₂)处理PEG,将羟基转化为氯代基。

叠氮化反应:在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,与叠氮化钠(NaN₃)反应,生成端叠氮基PEG(N₃-PEG)。

活性酯化:PEG羟基与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)在脱水剂(如DCC/DMAP)催化下生成NHS酯,便于后续与TCO反应。

(2)TCO基团引入

酯化/酰胺化反应:将TCO前体(如TCO-NHS酯、TCO-马来酰亚胺)与活化后的PEG链反应。例如:

TCO-NHS酯与PEG的氨基或羟基在弱碱性(pH 7.0-9.0)条件下反应,形成稳定酰胺键。

TCO-马来酰亚胺与PEG的巯基(-SH)在室温下快速反应,实现共价连接。

点击化学:利用TCO与四嗪的iEDDA反应,通过“点击化学”策略将TCO基团精准引入PEG链两端。

(3)纯化与表征

纯化方法:

透析/超滤:去除未反应的小分子试剂(如NHS、叠氮化钠)和盐分。

色谱法:凝胶过滤色谱(GFC)、离子交换色谱或反相色谱分离目标产物与副产物。

结晶/重结晶:通过溶剂挥发或降温结晶,提高产物纯度。

结构表征:

质谱(MS):确认分子量及纯度。

核磁共振(NMR):分析氢谱、碳谱,验证PEG链长度及TCO基团连接位点。

红外光谱(IR):检测特征官能团(如TCO的烯烃峰、PEG的醚键峰)。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

TCO-PEG-TCO

关于我们:

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌,良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者,公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器,良好有完备的生产,研发,检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品,公司目前经营的产品主要有合成磷脂,PEG衍生物,嵌段共聚物,纳米金,磁性纳米颗粒,介孔二氧化硅,活性荧光染料,荧光量子点,点击化学和大环配体等等。


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