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Maleimide-PEG-Acid,马来酰亚胺-聚乙二醇-羧酸的化学性质与反应性

2025-12-15 分享

产品名称:Maleimide-PEG-Acid,马来酰亚胺-聚乙二醇-羧酸的化学性质与反应性

1. 分子结构与组成

三段式功能结构:

马来酰亚胺(Mal)基团:末端亲电基团,含不饱和双键,可与巯基(-SH)发生Michael加成反应,形成稳定硫醚键,实现生物分子定向偶联(如蛋白质、抗体、肽段的半胱氨酸残基)。

PEG链(聚乙二醇):分子量范围1k-20k(如2k、5k、10k),赋予亲水性、生物相容性,减少免疫原性,延长循环时间,形成水化层抑制非特异性蛋白吸附。

羧基(-COOH):另一端活性基团,可与氨基(-NH₂)通过EDC/NHS活化形成酰胺键,或与羟基/醇类形成酯键,支持多步化学修饰。

2. 化学性质与反应性

物理特性:

状态:白色/浅黄色固体、粉末或粘稠液体(随PEG分子量变化)。

溶解性:溶于水、DCM、DMF、DMSO等溶剂,部分高MW产品需有机溶剂辅助溶解。

稳定性:Mal基团对水分、高温(>40℃)及强碱(pH>8.5)敏感,易水解失活;需-20℃避光干燥保存,避免反复冻融,溶解后建议立即使用。

反应活性:

巯基偶联:在pH 6.5-7.5中性条件下,与半胱氨酸巯基快速反应,形成不可逆硫醚键,避免与伯胺竞争。

羧基修饰:通过EDC/NHS活化后,与氨基反应生成稳定酰胺键,或与羟基形成酯键,支持多步化学修饰(如荧光标记、靶向配体连接)。

条件优化:低温(4℃)可控制反应速度,减少副反应;需预先还原蛋白质二硫键(如TCEP/DTT处理),并彻底清除还原剂。

3. 核心应用场景

生物共轭与靶向递送:

抗体偶联药物(ADCs):通过Mal基团连接抗体,羧基偶联药物或靶向配体(如叶酸、肽段),实现精准递送与长循环。

纳米颗粒修饰:修饰脂质体、金纳米颗粒或量子点,结合甘露糖等靶向基团,实现肿瘤/免疫细胞靶向成像与治疗。

表面功能化:用于生物传感器、植入式医疗设备、细胞培养基底的非污染表面修饰,减少蛋白吸附与细胞粘附。

材料科学:

构建PEG水凝胶、智能响应型载体(如pH/温度响应),或用于生物催化、电化学传感器的固定化载体。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

Maleimide-PEG-Acid,马来酰亚胺-聚乙二醇-羧酸

关于我们:

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