M6P-PEG-COOH，羧基-聚乙二醇-六磷甘露糖的核心结构与化学本质

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产品名称：M6P-PEG-COOH，羧基-聚乙二醇-六磷甘露糖的核心结构与化学本质

1. 化学本质与合成路径

M6P的构建：

生物体内途径：通过甘露糖激酶催化ATP的磷酸基团转移至甘露糖C6-OH，生成M6P和ADP，反应具高特异性和高效性。

体外化学合成：

经典法：磷酰氯（POCl₃）介导甘露糖C6-OH磷酸化，需无水低温条件（0-5℃）以减少副反应。

保护基法：乙酰基保护甘露糖其他羟基，二苄基磷酸酯在DCC缩合剂下磷酸化，经氢化脱保护后纯化，提升区域选择性。

PEG-M6P偶联：通过酯化/酰胺化反应将PEG链连接至M6P，形成C-O-C键或C-N键，确保稳定性。

羧基引入：PEG末端经丙烯酸/甲基丙烯酸酯化或直接引入羧基，通过T3P®等试剂促进偶联，纯化后纯度≥95%。

2. 物理性质与存储

物理形态：白色粉末或半固体，分子量依赖性强（低分子量呈固体，高分子量呈液体），密度约1.079 g/cm³。

溶解性：溶于水、DMSO、DMF、氯仿，不溶于醚类，pH耐受范围广（4-10）。

稳定性：需-20℃避光干燥保存，避免频繁解冻；羧基在酸性/碱性条件下可能水解，需控制pH环境；PEG链增强抗水解能力。

反应条件：pH 7.0-8.5下与氨基高效反应，室温孵育2-6小时，产率60-78%，需透析/色谱法纯化。

3. 应用领域与优势

靶向药物递送：

肝/肿瘤靶向：通过M6P-M6PR结合实现肝细胞或肿瘤靶向，用于siRNA、化疗药物递送。

溶酶体靶向：促进溶酶体酶分选，治疗溶酶体贮积症。

生物偶联与材料科学：

表面改性：修饰纳米颗粒、水凝胶，提升亲水性及抗污染能力。

功能拓展：偶联荧光染料（如AF350）、生物素或药物，构建多模态成像/治疗系统。

优势：高特异性、低免疫原性、可调控降解性、多功能反应位点；挑战包括合成复杂性、规模化生产一致性及长期免疫反应风险。

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