M6P-PEG-N3， 叠氮-聚乙二醇-六磷甘露糖的合成与储存

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产品名称：M6P-PEG-N3， 叠氮-聚乙二醇-六磷甘露糖的合成与储存

一、合成方法与关键步骤

六磷甘露糖（M6P）的制备

生物体内途径：通过甘露糖激酶催化甘露糖的C6-OH与ATP的磷酸基团发生酯化反应，生成M6P（天然代谢途径，高效特异性）。

化学合成途径：

磷酰氯（POCl₃）法：在低温（0~5℃）、无水条件下，甘露糖与POCl₃反应，通过亲核取代引入磷酸基团，需吡啶中和HCl，避免副反应。

保护基策略：先用乙酰基保护甘露糖的C1-OH等羟基，仅保留C6-OH，再与二苄基磷酸酯在DCC/DMAP催化下反应，最后通过氢化/水解脱保护，获得高纯度M6P。

PEG链修饰与叠氮基团引入

PEG活化：PEG链（如PEG2000）经羧酸或NHS酯活化，与DSPE（二硬脂酰磷脂酰乙醇胺）等载体通过酯化反应连接，形成DSPE-PEG前体。

氨基化与叠氮化：PEG末端羟基经甲苯磺酰氯活化后，与乙二胺或叠氮化钠反应，引入氨基或叠氮基团。例如，DSPE-PEG-NH₂与叠氮活性酯（如N3-NHS）在DMF中室温反应4~6小时，完成叠氮功能化。

点击化学兼容性：叠氮基团（-N₃）可与炔基/DBCO通过CuAAC（铜催化）或SPAAC（无铜应变促进）反应，实现生物正交偶联，用于靶向标记或纳米材料修饰。

纯化与表征

通过透析、凝胶色谱或HPLC纯化，去除未反应试剂；核磁共振（¹H NMR）确认PEG链特征峰（δ 3.3~3.7 ppm），红外光谱（FTIR）验证叠氮基团（2100 cm⁻¹），质谱（MALDI-TOF）验证分子量。

二、储存条件与注意事项

储存环境

温度：-20℃以下冷冻保存，避免高温导致叠氮基团分解或PEG链降解。

避光：叠氮基团对光敏感，需避光保存，防止光解反应。

惰性气体：建议在惰性气体（如氮气）保护下储存，减少氧化风险。

干燥：保持干燥环境，避免湿度引发水解或副反应。

操作规范

无水条件：合成及储存过程中需严格无水，防止POCl₃水解或叠氮基团水解。

避免频繁冻融：反复冻融可能导致结构破坏，建议分装后单次使用。

安全防护：叠氮化合物具有潜在爆炸性，操作需在通风橱中进行，佩戴防护装备，严格遵守实验室安全规范。

应用限制

仅限科研使用，禁止用于人体；需遵循伦理与安全规范，避免非特异性分解或毒性风险。

纯度检测：HPLC/TLC分析纯度（≥95%）；GPC测定分子量分布。

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