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丙烯酸酯AZO丙烯酸酯,AC-AZO-AC的关键特性与功能

2025-12-23 分享

产品名称:丙烯酸酯AZO丙烯酸酯,AC-AZO-AC的关键特性与功能

1. 分子结构与组成

核心结构:由两个丙烯酸酯基团(AC,通式CH₂=CHCOO-)通过偶氮苯基团(AZO,-N=N-)共价连接,形成双功能单体,化学式可简化为 AC-N=N-AC。偶氮苯基团赋予材料光响应性,丙烯酸酯基团提供聚合活性。

功能基团特性:

丙烯酸酯:含碳碳双键(C=C)和酯基(-COO-),可自聚或与其他单体共聚,形成聚合物网络;酯基易水解,赋予材料pH响应性。

偶氮苯:在紫外光(365nm)或可见光(450nm)照射下发生可逆顺-反异构化,改变分子极性及构型,触发材料性能变化(如形状记忆、摩擦调控)。

2. 合成路径

偶氮苯合成:

重氮偶合反应:芳胺与重氮盐在酸性条件下反应生成偶氮苯衍生物。

氧化法:如碳酸银/叔丁醇钾体系催化芳胺氧化,在氯苯中120℃反应合成偶氮苯单体。

偶联反应:

酯化/酰胺化:偶氮苯衍生物与丙烯酸酯通过EDC/NHS活化酯基,在DMSO或二氯甲烷中室温反应4-6小时,经HPLC纯化得产物。

点击化学:如硫醇-烯点击反应,将偶氮苯引入丙烯酸酯聚合物链,形成嵌段共聚物或交联网络。

修饰策略:可引入PEG链、靶向配体(如叶酸)或荧光染料(如CY5),增强生物相容性、靶向性或成像能力。

3. 关键特性与功能

光响应性:

形状记忆:紫外光照射下偶氮苯顺式异构化,材料变形;可见光照射下反式恢复,形状固定率/回复率接近100%。

摩擦调控:光照下偶氮苯构型变化,摩擦系数可逆调整(如从0.05升至0.11),适用于智能涂层或微器件。

药物释放:光控触发载体结构变化,实现靶向药物递送(如肿瘤部位精准释放化疗药)。

聚合性能:丙烯酸酯双键可参与自由基聚合,形成高强度聚合物;与NIPAAm等共聚可赋予温度/pH双响应性。

生物相容性:经GLP毒理学验证,符合FDA纳米药物标准及ISO 10993生物相容性标准,适用于注射/口服给药;代谢产物无蓄积毒性,急性毒性LD₅₀>500mg/kg。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

丙烯酸酯AZO丙烯酸酯,AC-AZO-AC

关于我们:

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌,良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者,公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器,良好有完备的生产,研发,检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品,公司目前经营的产品主要有合成磷脂,PEG衍生物,嵌段共聚物,纳米金,磁性纳米颗粒,介孔二氧化硅,活性荧光染料,荧光量子点,点击化学和大环配体等等。


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