NHS-PEG-Hydroxyl,活性酯-聚乙二醇-羟基的合成与工艺
产品名称:NHS-PEG-Hydroxyl,活性酯-聚乙二醇-羟基的合成与工艺
1. 结构特性
分子设计:异双官能团PEG衍生物,一端为N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活性酯,另一端为羟基(-OH),中间通过聚乙二醇(PEG)链连接。PEG链长度可定制(如2k-20k Da),提供水溶性、生物相容性及空间位阻。
反应活性:NHS酯在pH 7-8.5条件下与伯胺(-NH₂)反应形成稳定酰胺键;羟基可进一步参与酯化、醚化或连接功能分子(如荧光染料、药物、靶向配体)。
物理性质:白色至淡黄色粉末,易溶于DMSO、DMF及缓冲液;NHS酯在水中易水解,需现配现用。
2. 核心功能与优势
双功能偶联:NHS端高效标记氨基生物分子(蛋白质、抗体、多肽),羟基端提供二次修饰位点,实现多功能分子构建。
生物相容性:PEG链减少非特异性吸附、免疫原性及蛋白聚集,延长体内循环时间,适用于活细胞/动物实验。
化学柔性:PEG链赋予分子柔性,降低偶联对生物分子活性的影响;羟基可连接靶向分子(如叶酸、抗体)或荧光探针(如AF555),实现靶向递送或成像。
3. 合成与工艺
合成路径:
PEG活化:通过环氧乙烷开环聚合引入羧基/羟基,或直接使用PEG-OH/PEG-COOH。
NHS酯化:PEG-COOH与NHS/DCC/EDC在无水溶剂中反应,生成NHS-PEG-OH;纯化通过柱层析、透析或沉淀法去除副产物(如DCU)。
定制化:可调整PEG分子量(1k-20k)、端基(如叠氮、马来酰亚胺)或引入功能基团(如羧基、氨基)。
质量控制:通过NMR、质谱验证结构;荧光标记法测定NHS活性;HPLC检测纯度(≥95%)。
4. 生物医学应用
生物分子修饰:标记蛋白质/抗体,提高水溶性、稳定性及靶向性(如肿瘤靶向肽-药物偶联物);修饰核酸探针,增强基因转染效率。
药物递送系统:构建PEG化脂质体/纳米颗粒,延长药物半衰期;羟基连接靶向分子(如叶酸受体配体),实现肿瘤精准递送。
材料科学:修饰生物材料表面(如钛合金、聚合物支架),增强细胞黏附及组织再生能力;设计响应性水凝胶(pH/酶敏感),实现可控药物释放。
成像与检测:连接荧光染料(如AF488、Cy5)用于细胞/组织成像;构建生物传感器,检测叶酸受体或特定生物标志物。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

关于我们:
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