Tri-GalNAc(OAc)₃-PFP ester，三臂半乳糖乙酰基-五氟苯酯的物理化学性质

产品名称：Tri-GalNAc(OAc)₃-PFP ester，三臂半乳糖乙酰基-五氟苯酯的物理化学性质

1. 化学结构与核心组成

三价GalNAc结构：由三个N-乙酰半乳糖胺（GalNAc）单元通过α(1,3)糖苷键连接形成三聚体，分子式为C₇₉H₁₂₈N₁₀O₃₆，分子量约1793.91 g/mol。三臂结构通过空间多价效应增强与去唾液酸糖蛋白受体（ASGPR）的结合亲和力，实现肝细胞特异性靶向。

乙酰基保护（OAc）：每个GalNAc的羟基被乙酰基保护，形成三乙酰化衍生物，增强疏水性和热稳定性，防止合成过程中的非特异性反应。体内可被酯酶水解，恢复GalNAc的天然靶向活性。

五氟苯酯（PFP ester）：作为高活性酯基，通过酯键与三聚体连接，氟原子的电子效应促进酯键断裂，与氨基（如蛋白质、多肽、寡核苷酸）在碱性条件下（pH 6.0-8.0）发生高效酰胺化反应，形成稳定酰胺键，副产物五氟苯酚易溶于水，可通过透析去除。

2. 物理化学性质

溶解性：溶于水、DMSO、DMF、氯仿等极性溶剂，微溶于非极性溶剂。

稳定性：乙酰基保护增强有机溶剂中的稳定性；PFP酯对水敏感，需无水环境储存和反应；储存条件为-20℃干燥避光，避免反复冻融。

反应活性：PFP酯与氨基反应产率60-78%，反应条件温和（室温/45℃，2-6小时），可通过TLC或质谱监控；形成的酰胺键稳定性高，耐酶解和化学降解。

3. 核心应用场景

肝靶向药物递送：通过GalNAc与肝细胞表面ASGPR结合，实现肝特异性递送，如GalNAc-siRNA偶联物用于基因沉默（如Givlaari、Oxlumo等RNAi药物）；与抗体、蛋白、多肽偶联，开发肝疾病治疗药物（如酶替代疗法）。

生物缀合物合成：作为中间体，与氨基化合物（如寡核苷酸、荧光染料）偶联，构建肝靶向成像探针或药物载体。

纳米载体功能化：修饰脂质体、聚合物纳米粒表面，构建肝靶向递送系统，包裹药物或基因探针；用于聚合物表面修饰，增强生物相容性或靶向性。

材料科学与生物传感器：在芯片或传感器表面修饰，用于糖识别或分子捕获；合成多糖、糖缀合物及功能化糖衍生物。

4. 合成与反应机制

合成路线：GalNAc单体乙酰化保护→糖苷化反应形成三聚体→精制纯化。

偶联反应：PFP酯与氨基在碱性条件下（如DIPEA/吡啶）发生亲核取代，形成酰胺键；常用溶剂为DMF/乙腈，反应后通过萃取、沉淀或色谱纯化。

脱保护策略：乙酰基在生理条件下（如甲醇钠/甲醇）水解，恢复GalNAc活性羟基，用于进一步修饰（如荧光标记、生物素化）。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

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