6-Iodoacetyl Fluorescein, 6-IAF,6-碘乙酰氨基荧光素的化学结构特点
6-Iodoacetyl Fluorescein, 6-IAF,6-碘乙酰氨基荧光素的化学结构特点
6-碘乙酰氨基荧光素(6-Iodoacetyl Fluorescein, 6-IAF) 是一种功能性荧光化合物,通过在荧光素分子6位引入碘乙酰氨基基团而得到的衍生物。荧光素本身为氧杂环芳香族结构,其核心为二苯并呋喃(xanthene)骨架,具有高度共轭的 π-电子系统,使其表现出强烈的可见光吸收和荧光发射性能。通过在6位碳原子引入碘乙酰氨基,分子获得了反应活性官能团,可用于与蛋白质、肽链或其他含巯基的生物分子形成共价键,实现荧光标记和功能化应用。
在化学结构上,6-碘乙酰氨基荧光素由三个关键部分组成:一是荧光素的二苯并呋喃共轭骨架,它赋予分子强烈的光吸收和发射特性,同时保持分子化学稳定性;二是6位的氨基取代基,该位置可通过乙酰化或其他衍生化方式形成碘乙酰氨基,使分子兼具亲水性和反应活性;三是碘乙酰基官能团,它是一种亲核取代反应活性基团,能够与蛋白质或肽链中的巯基通过亲核取代形成稳定的硫醚键,实现荧光标记。该结构的引入不仅保留了荧光性能,还赋予分子高度化学反应选择性。
6-碘乙酰氨基荧光素的化学特性主要包括高度共轭性、亲水性、反应选择性及空间结构稳定性。共轭骨架保证分子在激发光范围内具有强吸收和高量子产率的荧光发射;氨基和碘乙酰基的引入提供亲水性和适度极性,使分子在水相体系中具有良好的溶解性和分散性;碘乙酰基官能团具有对巯基的选择性亲核反应能力,使分子可以高效标记蛋白质、肽链及含硫小分子,而对氨基、羧基等其他官能团干扰较小。
在空间构型上,6-碘乙酰氨基荧光素保持了荧光素刚性芳香骨架的平面结构,而6位碘乙酰氨基侧链通过短柔性链与骨架连接,能够在标记生物分子时提供一定空间缓冲,减少荧光基团与靶分子间的空间干扰,从而保持荧光性能和生物分子活性。偶联形成的硫醚键稳定性高,在水相和生物体系中不易水解或降解,适合在体外或体内长期示踪实验使用。
此外,6-碘乙酰氨基荧光素的化学组成和官能团分布使其适用于多种化学和生物实验体系。它可通过亲核取代反应实现对蛋白质巯基的选择性标记,用于蛋白质定位、相互作用研究、药物载体示踪及荧光免疫分析。同时,其近可见光发射特性和高量子产率使其在多通道荧光成像实验中表现良好,能够与其他荧光染料组合使用,实现多重标记和共定位分析。
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产品名称:6-Iodoacetyl Fluorescein, 6-IAF
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
厂家:良林生物

产品目录
CY3.5-Schaftoside
CY3.5标记夏佛塔苷
CY3.5-SH
巯基cy3.5
CY3.5-Streptavidin
CY3.5标记链霉亲和素
仅用于科研,不能用于人体。小编axc