Alkyne-RB-BIOTIN,DDE四甲基罗丹明-生物素-炔基的合成路线
Alkyne-RB-BIOTIN,DDE四甲基罗丹明-生物素-炔基的合成路线
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Alkyne-RB-Biotin(DDE 四甲基罗丹明-生物素-炔基) 是一种功能化荧光分子,通过将 DDE 四甲基罗丹明(Tetramethylrhodamine, TMR)荧光骨架与生物素(Biotin)偶联,同时引入炔基(Alkyne)官能团而形成的复合分子。该分子结合了荧光示踪功能、生物素-亲和标记能力以及炔基的可反应性,可在分子示踪、蛋白质标记、点击化学和生物传感领域发挥重要作用。Alkyne-RB-Biotin 定义为荧光标记生物素衍生物,带炔基官能团用于后续化学反应,兼具光学检测、亲和捕获和分子功能化能力。
在化学组成上,该分子主要包括三个部分:一是 DDE 四甲基罗丹明骨架,其共轭芳香环系统赋予分子强烈的可见光吸收和荧光发射性能,同时保留羧酸或胺基作为偶联位点;二是生物素分子,提供亲和标记能力,可通过生物素-链霉亲和素(Streptavidin)系统实现高选择性捕获;三是炔基官能团,可通过铜催化叠氮-炔点击反应(CuAAC)与叠氮化分子高效偶联,实现分子功能化和荧光标记的整合。通过合理设计偶联链和反应位点,三部分功能得以兼顾,同时保持荧光性能和化学反应性。
Alkyne-RB-Biotin 的合成路线通常包括四个关键阶段:荧光骨架活化、炔基引入、生物素偶联及产物纯化。第一阶段,选择 DDE 四甲基罗丹明作为荧光前体,将其羧酸基通过碳二亚胺(如 EDC)活化生成 NHS 酯,提高与炔基胺反应的效率。反应在干燥有机溶剂(如 DMF 或 DMSO)中进行,并通过缓冲体系控制 pH,保证荧光骨架稳定性。
第二阶段是炔基引入。活化后的 DDE-RB-NHS 酯与含初级胺的炔基试剂反应形成稳定的酰胺键,将炔基引入荧光骨架。反应温和、时间可控,可调节偶联度,确保大部分分子形成稳定炔基标记,同时保留荧光性能。偶联完成后,可通过薄层色谱(TLC)或初步柱层析去除未反应试剂。
第三阶段为生物素偶联。生物素通常通过羧基或活化 NHS 酯与 DDE-RB-炔基的胺基反应,形成酰胺键,实现荧光骨架、生物素和炔基的整合。此步骤条件温和,避免高温或强酸碱环境,以保持荧光染料和生物素结构稳定。偶联过程中,通过控制摩尔比和反应时间可调节产物的偶联效率和结构完整性。
第四阶段是产物分离与纯化。偶联完成后,体系中通常含有未反应的 DDE-RB-炔基、未反应生物素及副产物,可通过反相高效液相色谱(HPLC)、凝胶过滤或柱层析进行分离。通过梯度洗脱获得纯度高、单一成分的 Alkyne-RB-Biotin。纯化产物需通过质谱(MS)、核磁共振(NMR)、紫外-可见光谱及荧光光谱确认结构和光学性能,确保偶联成功、荧光信号稳定。
整个合成路线特点在于“活化—炔基引入—生物素偶联—纯化”四步策略。通过化学活化和偶联控制,保证荧光骨架完整性和生物素功能,同时引入炔基为后续点击反应提供反应位点。偶联链设计合理,使三部分功能独立且不相互干扰,增强分子在生物体系中的适用性和稳定性。
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产品名称:Alkyne-RB-BIOTIN
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
厂家:良林生物

产品目录
CY3.5-Zingibroside R1
CY3.5标记姜状三七苷R1
CY3.5阿糖胞苷
CY3.5-Cytarabine
CY3.5扁桃酸
CY3.5-Mandelic Acid
CY3.5标记3-吲哚丙酸
仅用于科研,不能用于人体。小编axc