CAS号:3070260-22-6,Gly-Gly-Gly-PEG4-azide,甘氨酸三肽-PEG4-叠氮的合成过程研究
CAS号:3070260-22-6,Gly-Gly-Gly-PEG4-azide,甘氨酸三肽-PEG4-叠氮的合成过程研究
中文名称:甘氨酸三肽-PEG4-叠氮
(亦称:Gly-Gly-Gly-PEG4-叠氮官能化化合物)
英文名称:Gly-Gly-Gly-PEG4-azide
(CAS: 3070260-22-6)
合成过程研究:
Gly-Gly-Gly-PEG4-azide 是一种功能化分子,由甘氨酸三肽(Gly-Gly-Gly)、短 PEG4 链以及末端叠氮(azide)基团构成。该分子结合了柔性肽链、水溶性 PEG 链以及可参与“点击化学”的叠氮官能团,常用于构建功能化水凝胶、荧光标记探针以及多功能生物材料。其合成通常采用固相肽合成(SPPS)结合末端 PEG 链偶联及叠氮引入策略,具体步骤如下:
固相肽合成(SPPS)
合成以固相载体树脂为起点,通过逐步耦合甘氨酸单元,形成 Gly-Gly-Gly 三肽链。每步耦合后进行氨基保护基(如 Fmoc)去保护,保证下一个甘氨酸顺利连接。该方法具有可控性高、产率稳定和易于后续纯化的特点。PEG4 链引入
三肽 N 端或 C 端与 PEG4 链连接,通常使用活化的 Fmoc-PEG4-COOH 或 NHS-PEG4-COOH 进行酰胺化偶联。PEG4 链的引入提高了分子水溶性和柔性,并为末端叠氮基团提供空间隔离,避免 steric hindrance 对反应的影响。末端叠氮基团引入
PEG4 链末端通过活化化学(如 NHS 酯或碳酸酯活化)与叠氮乙胺(azidoethylamine)反应,实现末端叠氮功能化。该步骤条件温和(室温至 37℃,中性或弱碱性缓冲),保证肽链和 PEG 链结构不受破坏。叠氮基团为后续点击化学提供活性位点,可与烷炔功能化分子特异性反应。纯化与表征
合成完成后,通过高效液相色谱(HPLC)纯化,去除未反应的起始物和副产物。纯化产物可通过质谱(ESI-MS 或 MALDI-TOF)、核磁共振(NMR)及紫外/可见光谱(UV/Vis)进行表征,确认分子量、化学结构及纯度。一般要求纯度 ≥95% 以保证后续点击反应效率。应用与研究价值
Gly-Gly-Gly 提供柔性连接,减少大分子干扰。
PEG4 链改善水溶性和化学稳定性。
末端叠氮官能团可与烷炔基团进行 CuAAC 点击化学,实现荧光标记、药物连接或多功能化材料构建。
在生物材料和分子探针研究中,可用于水凝胶交联、细胞追踪及生物分子功能化。
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仅用于科研,不能用于人体。小编axc