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二苯并环辛炔-四聚乙二醇-氨基,NH2-PEG4-DBCO的化学结构与合成机制

2025-12-31 分享

产品名称:二苯并环辛炔-四聚乙二醇-氨基,NH2-PEG4-DBCO的化学结构与合成机制

1. 化学结构与合成机制

结构组成

DBCO(二苯并环辛炔):作为点击化学反应基团,通过应变促进的叠氮-炔环加成(SPAAC)与叠氮基团(-N₃)快速、特异性结合,无需铜催化剂,避免生物毒性。

PEG₄(四聚乙二醇):线性聚合物链(分子量约200-400 Da),赋予材料亲水性、生物相容性及长循环特性,减少免疫原性和非特异性蛋白吸附。

氨基(NH₂):末端氨基可与羧基、醛基等基团发生酰胺化、Schiff碱反应,扩展化学修饰可能性。

合成路径

步骤1:PEG₄的羧基化(如与琥珀酸酐反应),形成PEG₄-COOH。

步骤2:通过EDC/NHS催化,PEG₄-COOH与DBCO-NH₂发生酰胺化反应,生成DBCO-PEG₄-NH₂。

步骤3:末端氨基可通过进一步反应(如与羧酸活化酯偶联)引入功能基团(如荧光染料、靶向配体)。

反应条件:pH 7.5-8.5、温度≤40℃,需避光、惰性气体(氮气/氩气)保护,防止DBCO氧化或PEG水解。

2. 关键性能特点

生物正交反应性:DBCO与叠氮基团反应速率高(k≈1 M⁻¹s⁻¹),特异性好,背景信号低,适用于活细胞/体内标记。

水溶性与生物相容性:PEG链增强水溶性,降低免疫原性,延长体内循环时间(半衰期数小时至数天)。

功能可修饰性:氨基可连接蛋白质、多肽、核酸、荧光染料(如CY5)、靶向配体(如叶酸、RGD肽)或药物分子。

稳定性:需-20℃避光、干燥保存,避免反复冻融;高温(>30℃)或潮湿环境加速DBCO氧化及PEG链水解。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

二苯并环辛炔-四聚乙二醇-氨基,NH2-PEG4-DBCO

关于我们:

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌,良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者,公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器,良好有完备的生产,研发,检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品,公司目前经营的产品主要有合成磷脂,PEG衍生物,嵌段共聚物,纳米金,磁性纳米颗粒,介孔二氧化硅,活性荧光染料,荧光量子点,点击化学和大环配体等等。


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