胆固醇-对羟基苯甲酸，Chol-4-Hydroxybenzoic acid的合成逻辑与关键技术

产品名称：胆固醇-对羟基苯甲酸，Chol-4-Hydroxybenzoic acid的合成逻辑与关键技术

1. 结构组成与功能分区

胆固醇部分：四环甾体骨架（含羟基和烃链），提供强疏水性，可嵌入细胞膜或脂质体双层，增强膜锚定能力；参与膜流动性调节与信号转导。

对羟基苯甲酸（pHBA）部分：苯环上4位羟基与羧基形成邻位关系，赋予亲水性及化学反应活性（如酯化、配位）；酚羟基可清除自由基，抑制脂质过氧化；羧基支持功能化修饰（如荧光标记、靶向配体连接）。

连接方式：通过酯键/醚键共价结合，形成两亲性结构，支持自组装为胶束、囊泡或水凝胶，平衡疏水-亲水平衡。

2. 合成逻辑与关键技术

化学合成：

酯化反应：胆固醇羟基与对羟基苯甲酸羧基在酸催化（如硫酸、EDC/NHS）下生成酯键，需控制反应条件（温度、溶剂）避免副反应。

点击化学：利用叠氮-炔环加成或硫醇-烯反应实现高效连接，提升产物纯度。

工业合成：对羟基苯甲酸可通过苯酚钾羧化法大规模制备（苯酚与氢氧化钾反应后通入二氧化碳羧化，经酸化、结晶得产品）。

纯化表征：柱层析、结晶法或透析纯化，通过NMR、质谱、HPLC验证结构，纯度≥95%，PDI≤1.05。

3. 物理化学特性

溶解性与稳定性：微溶于水（需表面活性剂助溶），易溶于氯仿、DMSO等有机溶剂；在-20℃避光条件下可稳定保存2年，碱性环境易氧化生成醌类衍生物。

自组装行为：两亲性结构支持形成纳米胶束（粒径10-200 nm）或囊泡，表面电荷（如负电性）增强稳定性，pH/酶响应性实现可控释放。

热力学性质：胆固醇部分熔点148-150℃，对羟基苯甲酸部分熔点210-213℃，整体分子热稳定性良好。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌，良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者，公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器，良好有完备的生产，研发，检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品，公司目前经营的产品主要有合成磷脂，PEG衍生物，嵌段共聚物，纳米金，磁性纳米颗粒，介孔二氧化硅，活性荧光染料，荧光量子点，点击化学和大环配体等等。

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