CAS:361154-30-5,Ac4ManNAz,叠氮修饰甘露糖的化学结构特点
CAS:361154-30-5,Ac4ManNAz,叠氮修饰甘露糖的化学结构特点
中文名称:叠氮修饰甘露糖 Ac4ManNAz
英文名称:Azido-modified Mannosamine Ac4ManNAz
CAS 号:361154-30-5
叠氮修饰甘露糖 Ac4ManNAz 的化学结构特点
叠氮修饰甘露糖 Ac4ManNAz 是一种经过化学修饰的氨基糖衍生物,其基础骨架为 N-乙酰甘露胺(ManNAc),在氨基位置或糖环上引入叠氮基(–N₃)功能团。为了提高细胞膜通透性和稳定性,通常通过四乙酰化(Ac₄)保护糖环上的羟基,使其成为 Ac4ManNAz。该化合物广泛应用于生物正交化学(bioorthogonal chemistry)和糖基化标记研究,能够在不干扰细胞正常代谢的前提下引入可点击的叠氮基团,用于进一步偶联荧光探针、药物分子或生物活性分子。
从化学结构上看,Ac4ManNAz 的特点主要包括以下几个方面:
叠氮基的引入
叠氮基是一个线性且具有高度反应活性的功能团,可在 Cu(I) 催化的叠氮-炔点击反应(CuAAC)或无铜点击反应(SPAAC)中与炔基或环炔基发生 1,3-偶极环加成形成 1,2,3-三唑环。叠氮基的稳定性在常温下较好,但可在特定催化条件下高效发生选择性反应,为糖基化标记提供可靠位点。乙酰保护基(Ac₄)
Ac4ManNAz 在糖环羟基上引入乙酰基保护,可降低分子极性,增强脂溶性,从而提高分子跨细胞膜的能力。乙酰化的保护基在细胞内可被酯酶去除,释放出活性 ManNAz 分子,使其参与细胞内糖基化代谢路径。保留氨基糖骨架特性
ManNAz 保留了 N-乙酰甘露胺的核心结构,包括 C2 的 N-乙酰氨基、C1 的还原性羰基(可被乙酰化保护)以及 C3、C4、C6 的羟基(乙酰化前)。这种结构保证了其在代谢途径中的相容性,使修饰后的糖能够被细胞糖基化酶识别并整合到糖蛋白、糖脂或糖链上。可点击性与生物兼容性
叠氮基与乙酰化保护共同作用,使 Ac4ManNAz 在体外储存稳定,在细胞内释放活性糖后,可通过生物正交点击化学进行荧光标记或偶联功能分子,实现高选择性、低干扰的糖基修饰研究。
良林生物供应磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、磁性纳米颗粒、纳米金、近红外荧光染料、荧光量子点、碳纳米管、石墨烯及多种功能高分子材料。如有需求可咨询

纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
厂家:良林生物
产品目录
PEG2000-PS2000
PLGA12K-PEG3.4K
TSPBA
二氧化铈纳米颗粒3nm
磷脂偶联蛋白试剂盒(20mg偶联量)
仅用于科研,不能用于人体。小编axc