SH-PEG-mannose，巯基-聚乙二醇-甘露糖的合成路径与反应机制

产品名称：SH-PEG-mannose，巯基-聚乙二醇-甘露糖的合成路径与反应机制

1. 分子结构与功能设计

核心组成：

巯基（-SH）：提供高反应性位点，可参与点击化学（如与马来酰亚胺、二硫键交换）、金属配位或形成自组装单层。

聚乙二醇（PEG）链：分子量范围通常为1,000–40,000 Da，赋予亲水性、生物相容性及空间位阻效应，减少非特异性蛋白吸附，延长体内循环时间。

甘露糖（Mannose）：作为靶向配体，特异性结合甘露糖受体（如巨噬细胞表面的CD206、某些癌细胞表面的甘露糖结合蛋白），实现靶向递送或细胞识别。

拓扑结构：

线性PEG链两端分别连接巯基和甘露糖，或通过分支结构形成多价配体（如Y型PEG）。

化学键合方式：巯基常通过硫醇-烯点击化学或硫醚键连接；甘露糖通过醚键或酰胺键与PEG相连，保留其糖环结构及生物活性。

2. 合成路径与反应机制

2.1 关键合成步骤

PEG活化与功能化：

端基修饰：PEG-OH通过溴代或甲磺酰化活化，引入巯基（如与硫代乙酸反应后水解）或氨基，再通过NHS酯/EDC偶联甘露糖。

点击化学：利用PEG-炔烃与硫醇-马来酰亚胺的点击反应，或PEG-叠氮与炔烃的SPAAC反应，实现无铜生物正交偶联。

糖基化反应：甘露糖通过还原胺化（如与PEG-醛）或糖苷键形成（如与PEG-溴代物）连接，需控制反应条件（pH、温度）避免糖苷键水解。

保护基策略：

甘露糖的羟基可能需乙酰基或苯甲酰基保护，避免副反应；巯基需叔丁基硫醚或乙酰胺保护，防止氧化或自交联。

脱保护条件：酸性（如TFA）或碱性水解，需精确控制以避免主链降解。

2.2 反应条件优化

溶剂选择：极性非质子溶剂（如DMF、DMSO）促进反应，水相/缓冲液适用于生物兼容性步骤。

温度与时间：室温至37℃反应数小时至过夜，避免高温导致PEG链断裂或巯基氧化。

催化剂：DMAP、HOBt加速偶联；铜催化剂（如CuI）用于点击化学，需添加配体（如TBTA）减少毒性。

3. 物理化学性质与稳定性

溶解性：良好的水溶性及有机溶剂溶解性（如DMSO、乙醇），溶解度随PEG链分子量增加而提高。

粘度与流变性：高分子量样品可能呈现高粘度，需注意溶液浓度对操作的影响。

热稳定性：PEG链的玻璃化转变温度（Tg）约-50℃至-20℃，巯基在低温下稳定，高温可能引发氧化或降解。

光稳定性：避免紫外光直接照射，防止巯基氧化或PEG链光解。

储存条件：-20℃以下避光、干燥保存，惰性气体（如氮气）保护可延缓巯基氧化；避免反复冻融。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

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