Dibenzocyclooctyne-PEG-Alkyne的合成路径与关键步骤

产品名称：Dibenzocyclooctyne-PEG-Alkyne的合成路径与关键步骤

1. 合成路径与关键步骤

典型合成路线：

PEG活化：选取一端含羧基（-COOH）、一端含炔基的PEG原料（如Alkyne-PEG-COOH），与DBCO-NHS酯按1:1.1摩尔比溶于无水DMF，加入三乙胺，室温反应8-10小时，形成酰胺键连接DBCO。

纯化与表征：反应液经透析（截留分子量2000 Da，乙醇/水梯度透析）去除副产物，柱层析（硅胶/氯仿-甲醇）进一步纯化，冷冻干燥得白色粉末。通过HPLC（纯度≥95%）、¹H NMR（DBCO峰7.2-7.8 ppm、PEG亚甲基峰3.4-3.6 ppm、Alkyne峰2.4-2.5 ppm）及FTIR（炔基2120 cm⁻¹、酰胺键1650 cm⁻¹）验证结构。

质量控制：

分子量确认（如DBCO-PEG4-Alkyne理论分子量518.24 Da），纯度≥95%（HPLC），溶解性测试（DCM、DMF、DMSO等）。

2. 反应机制与靶向性

无铜点击反应（SPAAC）：

DBCO与叠氮化物在生理条件下（pH 7.0-7.5）快速反应，形成稳定三唑环，避免铜毒性，适用于活细胞/体内标记（如肿瘤靶向成像）。

铜催化点击反应（CuAAC）：

Alkyne与叠氮化物在Cu(I)催化下反应，速率高但需注意铜毒性，适合非活细胞/固定样本标记（如抗体-药物偶联物）。

正交性应用：

分步偶联不同分子（如先DBCO标记抗体，后Alkyne偶联荧光染料），构建双模态探针（如荧光/放射性成像），提升疾病诊断准确性。

3. 应用场景与优势

生物医学应用：

靶向标记与成像：用于肿瘤细胞表面受体（如整合素αᵥβ₃）的叠氮化修饰，结合DBCO实现精准成像；Alkyne端偶联荧光染料（如Cy5）或放射性核素（如⁶⁸Ga），构建双模态探针。

药物递送：偶联化疗药物（如阿霉素）或基因编辑工具（如CRISPR/Cas9），实现靶向递送与控制释放；PEG链延长血液循环时间，减少全身毒性。

蛋白质工程：定点修饰蛋白质，引入PEG链或功能基团（如信号肽），调控理化性质与生物活性。

材料科学应用：

表面功能化（如硅基材料、金纳米颗粒），增强抗污性能或细胞附着效率；构建智能水凝胶（温敏/pH响应），实现药物控制释放。

核心优势：

高特异性：DBCO与Alkyne分别靶向叠氮化物，避免非特异性反应。

生物相容性：PEG链降低免疫原性，细胞毒性低（IC₅₀＞100 μM）。

反应条件温和：无铜/铜催化反应适配不同实验场景，兼容生物正交标记。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌，良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者，公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器，良好有完备的生产，研发，检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品，公司目前经营的产品主要有合成磷脂，PEG衍生物，嵌段共聚物，纳米金，磁性纳米颗粒，介孔二氧化硅，活性荧光染料，荧光量子点，点击化学和大环配体等等。

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