BOC-NH-COOH，N-叔丁氧羰基甘氨酸，Boc-Gly-OH的化学活性与反应机制

产品名称：BOC-NH-COOH，N-叔丁氧羰基甘氨酸，Boc-Gly-OH的化学活性与反应机制

1. 化学活性与反应机制

BOC保护与脱保护：

引入条件：通常用二碳酸二叔丁酯（Boc₂O）在碱性条件（如三乙胺、NaOH）下与氨基反应，生成稳定的BOC保护基。

脱除条件：在酸性环境（如三氟乙酸TFA、6M HCl）中，BOC基团裂解为异丁烯和CO₂，释放游离氨基，反应条件温和且选择性高。

羧基反应性：

可与氨基、醇羟基发生酯化/酰胺化反应，或参与金属离子配位。

在多肽合成中，游离羧基可与另一氨基酸的氨基通过DCC/EDC等缩合剂形成肽键。

3. 物理化学特性

溶解性：溶于有机溶剂（如DMF、DMSO、氯仿）及水（pH依赖），在酸性溶液中稳定性较差。

稳定性：BOC基团在室温下稳定，但需避光、干燥保存；羧基在碱性条件下稳定，酸性条件易质子化。

热稳定性：熔点约120-125℃，高温可能引发BOC脱除或羧基分解。

2. 核心应用场景

多肽与蛋白质合成：

作为保护氨基酸，用于固相多肽合成（SPPS），通过逐步连接氨基酸并最终脱除BOC得到目标肽链。

例如，合成短肽（如Gly-Gly）或复杂药物肽（如胰岛素类似物）。

药物化学：

作为中间体合成含氨基的药物分子（如抗生素、抗肿瘤药），通过BOC保护氨基避免副反应。

用于前药设计，通过羧基与载体分子偶联，实现靶向递送或控释。

材料科学：

修饰纳米材料（如金纳米粒、量子点）表面，引入氨基或羧基功能基团。

制备智能水凝胶或抗污涂层，通过BOC脱除调控材料表面性质。

生物化学：

标记蛋白质或核酸，通过羧基偶联荧光探针（如Cy5）或生物素。

用于酶活性研究中的底物修饰。

3. 合成与纯化

合成路径：

经典方法：甘氨酸与Boc₂O在碱性条件下反应，经萃取、结晶或柱层析纯化。

现代方法：采用连续流化学或微波辅助合成，提高产率与纯度。

质量控制：通过¹H NMR（BOC特征峰δ1.4-1.5 ppm）、质谱及HPLC验证纯度（≥98%）。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

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