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Rhodamine-Heparin,罗丹明-肝素的合成路径与优化策略

2026-01-09 分享

产品名称:Rhodamine-Heparin,罗丹明-肝素的合成路径与优化策略

1. 结构解析与功能模块

罗丹明荧光核心:

采用罗丹明B、罗丹明6G等衍生物(如罗丹明B异硫氰酸酯RBITC),提供强烈的橙红色荧光(激发波长540-560 nm,发射波长575-610 nm),荧光量子产率高且光稳定性强,适合长时间成像。

化学惰性:在生理条件下不与氨基、羟基非特异性反应,确保标记特异性。

肝素多糖骨架:

天然抗凝血多糖,含硫酸基团和羧基,保留生物活性(如抗凝血、细胞相互作用)及血液相容性。

通过化学修饰(如酯化、酰胺化)将罗丹明共价接枝于肝素链,形成稳定偶联物(如硫脲键、酯键),避免物理掺杂导致的信号干扰。

2. 合成路径与优化策略

合成逻辑:

活性酯法:罗丹明B经NHS活化形成活性酯,与肝素的氨基/羟基反应生成酰胺/酯键;或通过RBITC与肝素氨基形成硫脲键。

固相合成:如罗丹明B-肽偶联物(如Rh-1/Rh-2)通过Fmoc固相肽合成,结合TBTU/HOBt偶联试剂,提高合成效率与纯度。

纯化表征:柱层析、HPLC纯化,通过NMR(罗丹明芳环峰δ7.0-8.0 ppm、肝素特征峰δ3.5-4.5 ppm)、FT-IR(羧基C=O 1730 cm⁻¹、罗丹明C≡N 2200 cm⁻¹)、质谱(分子量验证)及DLS(粒径分布)确认结构。

3. 性能验证与应用场景

荧光成像优势:

橙红区发射避开生物自荧光,背景低、信号清晰,适合多通道共聚焦成像(与FITC、Cy5联用)。

荧光响应微环境(如pH、极性),可指示细胞内体转运或药物释放行为,支持动态追踪(如活细胞线粒体定位、血管内动态成像)。

生物医学应用:

药物递送可视化:标记肝素载体追踪药物吸附、释放与靶向分布(如肿瘤靶向、炎症区域定位)。

ADME研究:实时监测肝素在体内的吸收、分布、代谢与排泄,评估生物利用度。

细胞/组织成像:用于细胞培养、组织切片或活体小动物模型(如血管成像、肿瘤微环境监测)。

生物相容性:

细胞毒性低(MTT实验细胞存活率>80%),血液相容性良好(溶血率<5%、凝血时间正常),适合血管内应用。

代谢可降解:肝素降解为无毒产物(如硫酸化多糖片段),罗丹明经代谢排出,符合绿色化学要求。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

Rhodamine-Heparin,罗丹明-肝素

关于我们:

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌,良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者,公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器,良好有完备的生产,研发,检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品,公司目前经营的产品主要有合成磷脂,PEG衍生物,嵌段共聚物,纳米金,磁性纳米颗粒,介孔二氧化硅,活性荧光染料,荧光量子点,点击化学和大环配体等等。


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