Phenylboronic acid-PEG-TCO，苯基硼酸-聚乙二醇-反式环辛烯的合成路径与工艺要点

产品名称：Phenylboronic acid-PEG-TCO，苯基硼酸-聚乙二醇-反式环辛烯的合成路径与工艺要点

1. 核心结构与化学特性

苯基硼酸端（Phenylboronic Acid）

糖类靶向识别：通过可逆共价键与糖分子（如葡萄糖、唾液酸）的邻二醇结构结合，实现肿瘤细胞（表面高表达糖蛋白）、细菌或炎症组织的靶向识别。

pH响应性：在弱酸性环境（如肿瘤微环境，pH 6.5-7.0）中硼酸基团电离增强，提升结合亲和力，适用于肿瘤靶向诊疗。

PEG链（分子量1k-20k Da）

生物相容性与空间间隔：提升水溶性，减少非特异性蛋白吸附与免疫原性，延长体内循环时间（半衰期24-48小时）；避免苯基硼酸与TCO的空间位阻，优化反应效率。

柔性调控：通过PEG链长度调节分子柔韧性，平衡靶向结合能力与体内分布特性。

反式环辛烯端（TCO, trans-Cyclooctene）

生物正交反应活性：与四嗪（Tetrazine）发生逆电子需求的Diels-Alder反应（反应速率常数高达10⁴-10⁶ M⁻¹s⁻¹），实现快速、特异的点击化学偶联，适用于活体成像、蛋白质标记及药物递送。

稳定性：在生理条件下稳定，避免非特异性反应，确保靶向精准性。

2. 合成路径与工艺要点

合成策略

两步法：先通过PEG羟基与苯基硼酸羧酸/氯的酯化/酰胺化反应引入苯基硼酸端，再与TCO-NH₂/TCO-COOH通过酰胺化/酯化偶联TCO端；或采用“点击化学预修饰”策略，先合成TCO-PEG-OH中间体，再连接苯基硼酸。

条件控制：反应需氮气保护防氧化，温度0-25℃抑制副反应，pH 7.5-8.5优化氨基/羧酸反应活性，催化剂（如EDC/NHS、CuAAC）精确计量。

纯化：透析/离心过滤（截留分子量≥3.5 kDa）、Sephadex G-25柱层析去除小分子杂质，HPLC纯度≥95%，避免游离苯基硼酸/TCO残留。

质量控制

结构确证：NMR检测苯基硼酸硼原子峰（δ 10-12 ppm）、PEG醚键（δ 3.6-3.8 ppm）及TCO双键峰（δ 5.5-6.0 ppm）；质谱确认分子量；红外光谱验证酯键（1720-1750 cm⁻¹）及硼酸特征峰（1300-1400 cm⁻¹）。

活性验证：通过糖结合实验（如与葡萄糖/唾液酸的荧光竞争实验）验证苯基硼酸靶向能力；通过四嗪偶联反应速率测试TCO活性；GPC分析分子量分布（PDI≤1.1）。

稳定性：-20℃避光保存，惰性气体封装，避免反复冻融导致酯键水解或硼酸氧化降解。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌，良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者，公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器，良好有完备的生产，研发，检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品，公司目前经营的产品主要有合成磷脂，PEG衍生物，嵌段共聚物，纳米金，磁性纳米颗粒，介孔二氧化硅，活性荧光染料，荧光量子点，点击化学和大环配体等等。

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