Pyrene-PEG-SCM的合成与修饰策略

产品名称：Pyrene-PEG-SCM的合成与修饰策略

1. 合成路径与关键步骤

酯化反应：

芘丁酸酯与PEG连接：芘丁酸（Pyrenebutyric acid）的羧基与PEG的羟基在EDC/NHS活化下发生酯化反应，生成芘丁酸聚乙二醇酯（Pyrenebutyric acid-PEG）。反应条件通常为室温、弱碱性环境（pH 7-9），溶剂为DMSO或DMF。

示例：西安凯新生物科技采用此路径，产物纯度≥95%，取代率（Pyrene和SCM）均≥95%。

酰胺化反应：

SCM基团引入：PEG另一端的羧酸基团经EDC/NHS活化后，与琥珀酰亚胺乙酸酯（SCM）反应，形成Pyrene-PEG-SCM。反应需控制温度（20-37℃）、pH（7.4）及溶剂（如PBS缓冲液），避免副反应。

纯化与表征：通过HPLC、NMR、MS确认结构，冻干储存（-20℃避光），避免反复冻融。

多步合成策略：

分步法：先合成PEG中间体，再分别引入芘和SCM基团。例如，先制备PEG-SCM，再与芘丁酸酯反应。

点击化学预修饰：在PEG链上引入叠氮/炔基，通过CuAAC或SPAAC反应连接芘和SCM基团，提升反应特异性。

2. 修饰策略与应用领域

生物分子标记与追踪：

蛋白质/核酸标记：SCM基团与生物分子表面的氨基反应，形成稳定酰胺键，用于荧光标记、动态追踪及相互作用研究（如细胞表面受体、抗体-药物偶联物）。

荧光探针构建：利用芘的荧光特性，构建高灵敏度探针，监测pH、离子浓度或分子间相互作用（如蛋白质折叠、酶活性）。

功能材料制备：

荧光材料：制备荧光聚合物、纤维或陶瓷，用于生物成像、传感器或光电子器件。

纳米载体：PEG链修饰脂质体、纳米粒，提升生物相容性，结合靶向配体（如叶酸）实现肿瘤靶向递送。

点击化学扩展：

正交反应：通过引入DBCO、四嗪等基团，进行无铜点击化学（SPAAC/IEDDA），适用于活细胞/体内标记，避免铜毒性。

多步修饰：结合硫醇-二硫键交换或金属配位，实现多步功能化（如先锚定金纳米颗粒，再偶联靶向配体）。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌，良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者，公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器，良好有完备的生产，研发，检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品，公司目前经营的产品主要有合成磷脂，PEG衍生物，嵌段共聚物，纳米金，磁性纳米颗粒，介孔二氧化硅，活性荧光染料，荧光量子点，点击化学和大环配体等等。

我们可以提供的相关产品

聚乙二醇-聚苯硫醚-聚乙二醇，PEG-PPS-PEG，聚丙硫醚-聚乙二醇

SS-PEG-Tryptophan，双硫键-聚乙二醇-色氨酸，SS-PEG5000-Tryptophan

羧基聚乙二醇月桂酸，C12-PEG-COOH，羧基聚乙二醇十二烷基链

甲苯磺酰基-聚乙二醇-黄原胶；Tosyl-PEG-Xanthan‌；‌甲苯磺酰基PEG黄原胶

Methoxy-SS-HMA-CPT，甲氧基聚乙二醇-双硫键-HMA-喜树碱，mPEG-SS-HMA-CPT

mPEG‑PLGA‑PNIPAm，甲氧基聚乙二醇-聚乳酸-羟基乙酸共聚物-聚N-异丙基丙烯酰胺，Methoxy-PEG-PLGA-PNIPAm‌‌