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6-FAM-hydrazide,2183440-65-3,6-酰肼-荧光素的特性

2026-01-28 分享

产品名称:6-FAM-hydrazide,2183440-65-3,6-酰肼-荧光素的特性

1. 化学结构与分子参数

分子式与结构:C₂₁H₁₅ClN₂O₆,分子量426.81 g/mol。结构上,6-FAM的羧基(6位)连接酰肼基团,形成6-异构体,空间构型稳定,反应动力学及光物理性质更优,适合标准化实验。

核心基团:荧光素母核赋予绿色荧光特性,酰肼(-NH-NH₂)提供与醛/酮基的特异性反应位点,形成稳定腙键(-C=N-NH-)。

2. 物理性质与溶解性

外观与溶解性:固体/粉末,溶于DMSO、DMF、DCM等有机溶剂,但极难溶于水,需通过有机溶剂稀释使用。

稳定性:pH 4-9范围内稳定,中性至弱酸性环境(pH 4.5-6.0)最佳;光稳定性较好,但需严格避光操作以防止荧光淬灭。

3. 光谱特性

荧光性能:激发波长495 nm,发射波长520 nm(绿色荧光),荧光量子产率约0.91,高于FITC,在生理pH下无显著荧光衰减。

光谱优势:适配Cy2/FITC通道,兼容共聚焦显微镜、流式细胞术及荧光光谱分析,适合多色标记(如与AF594、Cy3组合)。

4. 反应活性与偶联机制

特异性反应:酰肼基团与醛基(-CHO)或酮基(-C=O)发生缩合反应,生成稳定腙键,反应条件温和(室温/37℃,30-60分钟),无需催化剂,特异性高(不与氨基、巯基交叉反应)。

加速策略:可加入苯胺等催化剂提升反应速率;反应体系需避免胺类化合物(如Tris),防止竞争性结合。

应用扩展:适用于糖蛋白(如氧化糖链)、脂质氧化产物(如氧化脂质)、醛化核酸/蛋白质的标记。

5. 应用场景

糖生物学研究:标记糖蛋白糖链末端醛基(如半乳糖、甘露糖氧化后),追踪糖基化变化及糖-受体相互作用。

脂质代谢追踪:标记含酮基的氧化脂质,研究动脉粥样硬化等疾病的脂质异常机制。

细胞成像与分子示踪:用于活细胞/固定细胞的荧光标记(如线粒体、细胞膜),结合流式细胞术分析细胞表面受体表达;核酸递送及药物载体示踪。

定量分析:通过荧光强度变化定量检测活性醛(如甲醛、乙二醛),评估细胞损伤程度。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

6-FAM-hydrazide,2183440-65-3,6-酰肼-荧光素

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