6-TAMRA alkyne，1352649-44-5，6-四甲基罗丹明-炔基的核心反应机制与速率

产品名称：6-TAMRA alkyne，1352649-44-5，6-四甲基罗丹明-炔基的核心反应机制与速率

一、化学结构与光学特性

分子特性：6-四甲基罗丹明（TAMRA）的6号位引入炔基（-C≡CH），形成末端炔烃结构，分子式C₂₈H₂₅N₃O₄，分子量467.53。激发波长546-556 nm（绿光激发），发射波长572-582 nm，呈现橙红色荧光，量子产率高（0.6-0.8），光稳定性良好，适合多色成像（如与FITC、AF647搭配）。

连接臂设计：部分衍生物含短链烷基连接臂，减少空间位阻，优化荧光信号稳定性及生物分子标记效率。

二、核心反应机制

铜催化叠氮-炔烃环加成（CuAAC）：

机制：在Cu(I)催化剂（如CuSO₄/抗坏血酸钠）作用下，炔基与叠氮基团（-N₃）快速形成稳定1,2,3-三唑环。反应特异性高，可在水溶液中完成，对生物分子活性影响小。

条件：pH 7-9、室温至37℃，反应时间5-30分钟，铜浓度≤1 mM以降低细胞毒性。

无铜应变促进炔烃环加成（SPAAC）：

机制：利用环辛炔（如BCN、DBCO）的环张力与叠氮自发反应，无需铜催化剂，避免金属毒性，适合活细胞/活体实验。

优势：生物相容性高，可在生理pH及室温下进行，反应速率快（如BCN介导的反应速率常数达10⁴-10⁵ M⁻¹·s⁻¹）。

三、反应速率与影响因素

CuAAC反应：铜催化下，反应速率显著提升，通常在5-30分钟内完成，具体取决于温度、pH及试剂浓度。例如，37℃下，1 mM Cu(I)催化时，反应可在10分钟内达到90%以上转化率。

SPAAC反应：环辛炔（如BCN）与叠氮的反应速率常数约10⁴-10⁵ M⁻¹·s⁻¹，远高于普通炔烃，数分钟内可完成，适合动态生物过程追踪。

影响因素：温度（37℃加速反应）、pH（中性至弱碱性最佳）、溶剂（水相或极性有机溶剂）、试剂浓度（叠氮/炔基摩尔比1:1-5:1）。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

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