825651-66-9，5-TAMRA-azide，5-四甲基罗丹明-叠氮的影响因素

产品名称：825651-66-9，5-TAMRA-azide，5-四甲基罗丹明-叠氮的影响因素

一、化学结构与核心特性

分子设计：5-四甲基罗丹明（TAMRA）的5号位引入叠氮基团（-N₃），形成末端叠氮化荧光染料。分子式C₂₈H₂₅N₅O₄，分子量495.53。激发波长546-556 nm（绿光激发），发射波长572-582 nm（橙红色荧光），量子产率0.6-0.8，光稳定性良好（连续激发1小时荧光保留率＞70%）。

连接臂效应：短链烷基连接臂减少空间位阻，优化荧光信号稳定性及生物分子标记效率，避免荧光淬灭。

二、反应机制与速率影响因素

铜催化叠氮-炔烃环加成（CuAAC）：

机制：Cu(I)催化剂（如CuSO₄/抗坏血酸钠）介导下，叠氮与炔烃快速形成1,2,3-三唑环。反应特异性高，水相中完成，生物分子活性影响小。

速率控制：

铜浓度：≤1 mM以降低细胞毒性，过高浓度导致非特异性结合或荧光淬灭。

温度：37℃加速反应（5-30分钟完成），4℃延长反应时间但减少染料分解。

pH：中性至弱碱性（pH 7-9）最佳，酸性条件降低反应速率。

溶剂：水相或极性有机溶剂（DMSO/DMF），避免含胺/巯基缓冲液（如Tris、DTT）以防副反应。

无铜应变促进炔烃环加成（SPAAC）：

机制：环辛炔（如BCN、DBCO）通过环张力与叠氮自发反应，无需铜催化剂，生物相容性高。

速率优势：反应速率常数10⁴-10⁵ M⁻¹·s⁻¹，数分钟内完成，适合活细胞/活体动态追踪。

三、生物兼容性与细胞毒性

活细胞/活体适用性：

无铜体系：SPAAC反应毒性低，适合活细胞标记（如细胞表面受体、代谢物追踪），避免铜离子干扰酶活性或蛋白质功能。

铜催化体系：需优化Cu浓度（＜100 μM）及反应时间（＜1小时），减少细胞损伤，适用于固定细胞或体外实验。

细胞毒性机制：叠氮基团在细胞内可能被还原为胺类，影响代谢路径；铜离子可能诱导氧化应激或DNA损伤。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

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