FMOC-PEG-MAL，Maleimide-PEG-FMOC的合成步骤与关键条件

产品名称：FMOC-PEG-MAL，Maleimide-PEG-FMOC的合成步骤与关键条件

1. 合成步骤与关键条件

步骤1：氨基化PEG中间体制备

原料：单甲氧基聚乙二醇（mPEG-OH，分子量2k-10k Da），需真空干燥（50-100℃）去除水分。

反应：

Mitsunobu反应：mPEG-OH与邻苯二甲酰亚胺在DEAD（偶氮二甲酸二乙酯）、三苯基膦存在下，于无水THF中室温搅拌12小时，生成mPEG-Phth（邻苯二甲酰亚胺保护氨基）。

脱保护：mPEG-Phth溶于乙醇，加入80%肼水，回流6小时，脱去Phth保护，得到mPEG-NH₂，收率约85%。

纯化：乙醚沉淀、柱层析（二氯甲烷/甲醇=30/1），纯度≥95%。

步骤2：FMOC保护基引入

原料：mPEG-NH₂、FMOC-Cl（或FMOC-OSu）、碳酸氢钠/三乙胺。

反应：

溶剂体系：二氯甲烷/水（体积比1:1），冰浴下滴加FMOC-Cl的二氯甲烷溶液（FMOC-Cl与mPEG-NH₂摩尔比1.2:1），pH调节至8-9，室温搅拌6小时。

替代方案：FMOC-OSu在乙腈/水中反应，减少副产物生成。

纯化：分液后有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，柱层析（二氯甲烷/甲醇=30/1），收率约80%。

关键条件：吡啶或碳酸氢钠为弱碱，避免FMOC脱除；反应需惰性气体（N₂/Ar）保护。

步骤3：马来酰亚胺基团引入

原料：FMOC-NH-PEG-OH、N-马来酰亚胺基己酸（MHA）、EDC·HCl/HOBt（缩合剂）、三乙胺（缚酸剂）。

反应：

缩合反应：FMOC-NH-PEG-OH与MHA在EDC/HOBt存在下，于无水DCM中室温搅拌12小时，形成酰胺键。

反应监控：TLC或NMR检测双键（δ 6.7 ppm）和FMOC特征峰（δ 7.3-7.8 ppm）。

纯化：5%柠檬酸溶液和饱和碳酸氢钠洗涤，无水硫酸钠干燥，GPC纯化（四氢呋喃洗脱），真空干燥得白色固体，收率约72%，纯度≥95%。

关键条件：pH 6.5-7.5中性环境，避免马来酰亚胺水解；低温（-20℃）避光保存，防止自发聚合。

2. 质量控制与表征

结构确认：

NMR：¹H NMR显示FMOC（δ 7.3-7.8 ppm）、马来酰亚胺（δ 6.7 ppm）及PEG亚甲基信号（δ 3.5-4.0 ppm）。

IR：1720 cm⁻¹（酯羰基）、1630 cm⁻¹（双键）特征吸收。

GPC：分子量分布（PDI≤1.05），HPLC纯度≥95%。

稳定性测试：4℃保存3个月无显著降解，马来酰亚胺在pH 7.4 PBS中与巯基反应活性保持90%以上。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌，良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者，公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器，良好有完备的生产，研发，检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品，公司目前经营的产品主要有合成磷脂，PEG衍生物，嵌段共聚物，纳米金，磁性纳米颗粒，介孔二氧化硅，活性荧光染料，荧光量子点，点击化学和大环配体等等。

我们可以提供的相关产品

Alkyne-PEG-Alkyne，聚乙二醇二炔基，Bis-PEG-Alkyne

Thiol-PEG-Thiol，巯基-聚乙二醇-巯基‌，HS-PEG-SH

Amine-PEG-Amine，NH2-PEG-NH2，双氨基聚乙二醇

Bis-PEG-SA，SA-PEG-SA，丁二酸PEG丁二酸

聚乙二醇二丙酸，PA-PEG-PA，‌丙酸-聚乙二醇-丙酸

AA-PEG-AA，乙酸-聚乙二醇-乙酸，Bis-PEG-AA

mPEG-VE，Vitamin E PEG，mPEG-维生素E

mPEG-PCL，聚乙二醇单甲醚聚己内酯，mPEG-b-PCL