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tBuCOO-PEG-OPSS,叔丁酯聚乙二醇巯基吡啶的功能设计

2026-02-03 分享

产品名称:tBuCOO-PEG-OPSS,叔丁酯聚乙二醇巯基吡啶的功能设计

结构特征与功能协同

双端活性基团设计:一端为叔丁酯(tBuCOO)保护的羧基(-COOH),在酸性条件(如0.5-5% TFA)下可脱保护释放活性羧基,用于后续酰胺化/酯化偶联;另一端为邻吡啶二硫键(OPSS),通过硫醇-二硫键交换反应与含巯基分子(如蛋白质、抗体)特异性结合,形成可逆二硫键,反应速率快且几乎不与氨基/羟基反应。

PEG链核心作用:分子量可定制(0.4k-10k Da,常用2k/3.4k/5k),提供亲水性、生物相容性及空间位阻效应,减少非特异性吸附,延长体内循环时间(半衰期延长2-10倍),降低免疫原性。

功能设计原理

保护-激活机制:叔丁酯保护羧基在储存/运输中保持化学惰性,避免非特异性水解;脱保护后羧基可与氨基(-NH₂)形成稳定酰胺键,或与羟基/羧基发生酯化反应,实现功能化修饰(如偶联荧光染料、靶向配体、药物分子)。

可逆连接与动态响应:OPSS基团与巯基反应生成二硫键,在还原性环境(如肿瘤微环境/细胞内谷胱甘肽)中可断裂,实现药物可控释放;反应释放吡啶硫酮(343 nm紫外吸收峰),支持实时监测偶联效率,适用于定量生物偶联评价。

模块化设计优势:短链PEG(≤1k)空间位阻小,适合连接位点拥挤的大分子;长链PEG(≥5k)提供强空间屏蔽,减少分子间干扰,延长循环时间;中分子量(2k/3.4k)平衡反应活性与生物分布,为通用选择。

应用场景与案例

生物分子偶联:OPSS端与蛋白质/抗体游离巯基反应,实现定点修饰(如ADCs制备),保留生物活性;脱保护羧基端可偶联靶向配体(如叶酸/RGD肽)、荧光标记物(Cy5/FITC)或药物分子,用于肿瘤靶向/成像引导治疗。

智能药物递送:构建还原敏感型载药系统(如纳米胶束/水凝胶),在肿瘤微环境中二硫键断裂释放药物;PEG链提升水溶性,叔丁酯酸响应降解实现支架可控释放(如组织工程软骨修复)。

纳米材料修饰:OPSS端与金纳米颗粒/量子点表面巯基结合,形成稳定涂层,提高分散性/生物相容性;羧基端偶联靶向分子,增强病变细胞识别能力,用于免疫检测/光热治疗。

生物传感器与表面改性:OPSS端连接荧光标记物构建高特异性成像探针;PEG链减少非特异性蛋白吸附,提升抗污性能,用于生物传感器表面修饰或组织工程支架。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

tBuCOO-PEG-OPSS,叔丁酯聚乙二醇巯基吡啶

关于我们:

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